グルタチオン
グルタチオン (還元型) · グルタチオン,還元型 · γ-グルタミル システィニルグリシン · グルタチオン(還元型) · L-グルタチオン · グルタチオン還元型 · CULTURESURE® グルタチオン(還元型), 動物由来物フリー · グルタチオン(REDUCED)
識別子と物理属性
| CAS No. | 70-18-8 |
|---|---|
| 分子式 | C10H17N3O6S |
| 平均分子量 | 307.33 g/mol |
| 単同位体質量 | 307.08380626 g/mol |
| SMILES | NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)O |
| InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 745 |
| ChEMBL | CHEMBL100476 |
| ChEBI | CHEBI:177535 |
| DTXSID | DTXSID70859082 |
| 現地名 | グルタチオン |
化学・物理的性質
| XLogP | -4.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 160 |
| 水素結合供与体数 | 6 |
| 水素結合受容体数 | 8 |
| 回転可能結合数 | 9 |
| 重原子数 | 20 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 389 |
| 融点 | 192-195 °C (dec.) (lit.) |
| 比旋光度 | -16.5 º (c=2, H2O) |
| 沸点 | 754.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4482 (rough estimate) |
| 屈折率 | -17 ° (C=2, H2O) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL溶ける |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | pK1 2.12pK2 3.53pK3 8.66pK4 9.12(at 25℃) |
| 色 | 白い |
| pH | 3 (10g/l, H2O, 20°C) |
| 臭い | 無臭 |
| Merck | 14,4475 |
| BRN | 1729812 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 還元剤 |
| InChI | 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 |
| InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
| SMILES | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O |
| LogP（分配係数） | -1.645 (est) |
| CAS データベース | 70-18-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Glutathione (70-18-8) |
化学的特性
White cryst. powder
安全性と法規制
| F | 9-23 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | MC0556000 |
| 税関コード | 29309070 |
| 危険文句（R） | 68-36/37/38 |
| 化審法 | (9)-1571 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 24/25-36/37/39-27-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
グルタチオン．生物の細胞内に広く分布している．トリペプチドの一つ．酵母からカドミウム，水銀，銅の複合体として単離される．融点195 ℃(分解)．－21.3°(水)．システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する．SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH)，SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ．GSSGは，融点182～185 ℃．－111.0°(水)．生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し，細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている．グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており，このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される．GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下，デヒドロアスコルビン酸により酸化され，微量の金属の存在で空気酸化される．GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下，NADまたはNADPにより還元される．生体内では，グルタミン酸，システイン，グリシン，ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される．
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
説明
Glutathione (GSH) is a tripeptide (γ-glutamylcysteinylglycine) widely distributed in both plants and animals. GSH serves as a nucleophilic co-substrate to glutathione transferases in the detoxification of xenobiotics and is an essential electron donor to glutathione peroxidases in the reduction of hydroperoxides. GSH is also involved in amino acid transport and maintenance of protein sulfhydryl reduction status. The concentration of GSH ranges from a few micromolar in plasma to several millimolar in tissues such as liver.
一般的な説明
Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
製法・合成法
純化方法
Crystallise L-glutathione from 50% aqueous EtOH, dry it in a vacuum and