3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
4,4'-Carbonyldiphthalic anhydride
基本情報
- CAS
2421-28-5- 標準SMILES
O=C(c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O- InChIKey
VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C17H6O7
- 平均分子量
- 322.22 g/mol
- 単同位体質量
- 322.01135253
名称と識別子
- 優先名称
- 4,4'-Carbonyldiphthalic anhydride
- IUPAC
- 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione
- 現地名
- 3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
- 英語名
- 3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride
- 分子式
- C17H6O7
- 分子量
- 322.23
名称と別名
2421-28-53,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydrideBenzophenonetetracarboxylic dianhydride4,4'-Carbonyldiphthalic anhydride1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-carbonylbis-Benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride4,4'-Carbonylbis(phthalic anhydride)4,4'-Diphthalic anhydride ketonePhthalic anhydride, 4,4'-carbonyldi-3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic acid dianhydrideDTXSID30292333,3',4,4'-Tetracarboxybenzophenone dianhydride
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3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物4,4'-カルボニルビス(ベンゼン-1,2-ジカルボン酸)1,2:1',2'-二無水物5,5'-カルボニルビス[1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン](5,5'-カルボニルビスイソベンゾフラン)-1,1',3,3'-テトラオン5,5'-カルボニルビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)(4,4'-カルボニルビスベンゼン)-1,1',2,2'-テトラカルボン酸1,2:1',2'-二無水物(1,1'-カルボニルビスベンゼン)-3,3',4,4'-テトラカルボン酸3,4:3',4'-二無水物5,5'-カルボニルビス(1,3-イソベンゾフランジオン)5,5'-(カルボニル)ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)4,4'-カルボニルビス(フタル酸)1,2:1',2'-二無水物5,5'-カルボニルビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキシイソベンゾフラン)5,5'-カルボニルビス(1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン)5,5'-カルボニルビス[1,3-イソベンゾフランジオン]ビス[(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン)-5-イル]メタノン5,5'-カルボニルビス(1,3-ジオキソイソベンゾフラン)[4,4'-カルボニルビス(フタル酸)]1,2:1',2'-二無水物5,5'-カルボニルビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン)
データベース識別子
- CAS
2421-28-5- PubChem CID
- 75498
- DTXSID
DTXSID3029233- ChEMBL
CHEMBL3183537- UNII
- Y61GVA8097
- EC Number
- 219-348-1
- Nikkaji
- J39.692C
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2
- 極性表面積
- 104 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 24
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 597
実験および物理化学的性質
PolymersPlastics & Rubber -> Acid Anhydrides, Cyclic
Physical Description
Dry Powder
Light yellow powder; [Alfa Aesar MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 218 · 218-222 °C (lit.)
- 沸点
- 320 °C · 320°C 5mm
- 比重(密度)
- 1 · 1,57 g/cm3
- 蒸気密度
- 1.4 · 1.4 (vs air)
- 蒸気圧
- 0.1 mm · <0.1 mm Hg ( 0 °C)
- 屈折率
- 1.638 · 1.6380 (estimate)
- 闪点
- 324 °C · 324 °C
- 貯蔵温度
- Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解性
- 0.1 g/mL、透明 · DMF: 0.1 g/mL、透明
- 外見
- 針または結晶性粉末
- 色
- オフホワイトからブラウン
- 爆発限界(explosive limit)
- 16 % · 16%
- 水溶解度
- 反応する
- BRN
- 761777 · 761777
- 安定性
- 吸湿性
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H319: Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]
P261, P264+P265, P271, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P337+P317, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Warning
H319 (100%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]
P261, P264+P265, P271, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P337+P317, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: 1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-carbonylbis-
Regulation (EC) No 1935/2004 (amended)
1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-carbonylbis- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-carbonylbis- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)
REACH registered substance: Benzophenone-3,3':4,4'-tetracarboxylic dianhydride (EC: 219-348-1)
3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic dianhydride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryA skin sensitizer; [Quick CPC] An irritant that may cause severe eye irritation; [Alfa Aesar MSDS] See ACID ANHYDRIDES.
Hazard Classes and Categories
Eye Irrit. 2 (100%)
Eye irritation - category 2
STOT SE 3
安全と保護具
Protective Action Criteria (PAC)
12 [mg/m3]
130 [mg/m3]
790 [mg/m3]
化学と産業
用途と製造
Uses
A curing agent for epoxy resins; [ChemFinder]
Plastic Composites Manufacturing [Category: Industry]
U.S. Production2023: 1,000,000 - <5,000,000 lb
Industry UsesIntermediate
General Manufacturing Information
All Other Basic Organic Chemical Manufacturing
1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-carbonylbis-: ACTIVE
応用分野
用途高機能性ポリマー用原料モノマー、熱変形温度向上用エポキシ樹脂架橋硬化剤。アルキド樹脂、ポリエステル、ポリ(イミド-イミダゾール)などの耐熱性樹脂の原料、耐熱可塑剤原料
使用BTDA is important monomer of polyimide, and used for production of polyimide material.
一般的な説明Benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid is formed by hydrolysis, it can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio 4 to 1 of acid).The dianhydride is used to synthesize polyimides, which are highly flexible in nature due to the presence of keto and carbonyl groups in the dianhydride molecule. The keto and carbonyl groups subsequently increase the spacing between the imide rings enhancing the solubility and processibility.
調製方法
純化方法The main impurity is the free acid formed by hydrolysis (check for OH bands in the IR). This can be converted to the dianhydride by treating with Ac2O (molar ratio of 4 to 1 of acid), heating at 110-120o for 1.5 to 2hours, cooling to 0—5o and collecting the dianhydride. This is then dissolved in hot dioxane or Me2CO, filtered and cooled to 10—15o. The moisture sensitive solid is collected and dried at 120—130o in vacuo. It has been sublimed at high vacuum. [Faberov et al. J Org Chem USSR 4 153 (English translation) 1968.]
上流・下流製品情報
関連反応
27 件
化合物ノート
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