グリコールアルデヒド

Glycolaldehyde

HCID 756
ノート反応
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基本情報

CAS
141-46-8
標準SMILES
O=CCO
InChIKey
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
分子式
C2H4O2
平均分子量
60.05 g/mol
単同位体質量
60.02112937

概要

Glycolaldehyde is the glycolaldehyde derived from ethylene glycol. The parent of the class of glycolaldehydes. It has a role as a human metabolite and a fundamental metabolite. It is a tautomer of a (Z)-1,2-ethenediol.

名称と識別子

優先名称
Glycolaldehyde
IUPAC
2-hydroxyacetaldehyde
現地名
グリコールアルデヒド
英語名
GLYCOLALDEHYDE
分子式
C2H4O2
分子量
60.05

名称と別名

glycolaldehyde2-Hydroxyacetaldehydehydroxyacetaldehyde141-46-8DioseGlycolic aldehydeAcetaldehyde, hydroxy-GLYCOALDEHYDEMethylol formaldehydeMonomethylolformaldehyde2-hydroxyethanalMethylolformaldehyde
名称をさらに表示
ジオース2-ヒドロキシエタナールヒドロキシアセトアルデヒド2-ヒドロキシアセトアルデヒドグリコ-ルアルデヒドグリコールアルデヒドglycollaldehydehydroxyethanalGLYCOLICALDEHYDEAcetaldehyde, hydroxy-(9CI)HOCH2CHO
W0A0XPU08UDTXSID4074693CHEBI:17071GLYCOLLIC ALDEHYDENSC-67935RefChem:143912DTXCID4034570205-484-9

データベース識別子

CAS
141-46-8
PubChem CID
756
DTXSID
DTXSID4074693
ChEMBL
CHEMBL3884509
ChEBI
CHEBI:17071
UNII
W0A0XPU08U
EC Number
205-484-9
Nikkaji
J2.537B

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.9
極性表面積
37.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
4

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Monosaccharides and Derivatives
SpringerMaterials PropertiesCoriolis coupling
Melting Point97 °C
Vapor Pressure4.97 [mmHg]
Physical Description · 2 件

Transparent colorless solid; [Merck Index]

Solid

物理化学的性質

融点
97 °C · 97°C
沸点
35.05 °C · 35.05°C (rough estimate)
比重(密度)
1.366 · 1.3660
屈折率
1.4772 · 1.4772
酸解離定数(Pka)
13.34 · 13.34±0.10(Predicted)
Henry's Law Constant
3.9 · 3.9×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.

Warning

H317 (50%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationChemical: Acetaldehyde, hydroxy-
Hazards SummaryCauses other changes of the kidney, ureter, and bladder in oral lethal-dose studies of rats; [RTECS] May cause irritation; [Riedel-de Haen MSDS]

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H317

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsNeuron
Cellular LocationsMitochondria
Metabolite PathwaysHypophosphatasia

用途と製造

UsesThe simplest possible monosaccharide; Used as a starting material and reagent in organic synthesis; [Merck Index]
応用分野 · 3 件

解説C2H4O2(60.05)．HOCH2CHO．もっとも簡単なヒドロキシアルデヒドであるが，アルドースとはいわない．グリコールを鉄(Ⅱ)塩の存在下で過酸化水素で酸化すれば生成する．融点96 ℃．d20 1.366．n19D 1.4603．水に易溶．甘味をもち，水溶液中で二量体を形成しているが，フェーリング液を冷時還元する．グリコールアルデヒドは，フェニルヒドラジンの作用でオサゾンを与え，臭素水で酸化するとグリコール酸となる．単糖類の一種で、鉄（Ⅱ）塩の存在下でグリコールを過酸化水素で酸化することにより生成される。広く植物に存在し、星間空間や原始星周辺でも発見されている。森北出版「化学辞典（第2版）

用途グリコールアルデヒドはアミノ酸のグリシンを含む多くの前駆体から形成する。解糖系のフルクトース-1,6-ビスリン酸上のケトラーゼの反応によって形成することができ、この化合物はペントースリン酸経路中でチアミンピロリン酸によって輸送される。

使用Glycolaldehyde is derived from 2,2-Diethoxyethanol (D441940), which is used in the synthesis of neooxazolomycin, part of the oxazolomycin family of antibiotics. Also used in the synthesis of pyrimidine based inhibitors of phosphodiesterase 7 (PDE7).

上流・下流製品情報

サプライヤー19 社

杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
湖北成海化工有限公司027-59220433 18327245847 · [email protected]
Moxin Chemicals+86-17320513646 +86-17320513646 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: The glycolaldehyde derived from ethylene glycol. The parent of the class of glycolaldehydes.

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