グリコールアルデヒド
ジオース · 2-ヒドロキシエタナール · ヒドロキシアセトアルデヒド · 2-ヒドロキシアセトアルデヒド · グリコ-ルアルデヒド · グリコールアルデヒド · 2-hydroxyacetaldehyde · Hydroxyacetaldehyde
識別子と物理属性
| CAS No. | 141-46-8 |
|---|---|
| 分子式 | C2H4O2 |
| 平均分子量 | 60.05 g/mol |
| 単同位体質量 | 60.02112937 g/mol |
| SMILES | O=CCO |
| InChIKey | WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 756 |
| ChEMBL | CHEMBL3884509 |
| ChEBI | CHEBI:17071 |
| EC No. | 205-484-9 |
| DTXSID | DTXSID4074693 |
| 現地名 | グリコールアルデヒド |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 4 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 18 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Monosaccharides and Derivatives |
| SpringerMaterials Properties | Coriolis coupling |
| 融点 | 97 °C97°C |
| 蒸気圧 | 4.97 [mmHg] |
| Physical Description | Transparent colorless solid[Merck Index] |
| 沸点 | 35.05°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3660 |
| 屈折率 | 1.4772 |
| pKa（酸解離定数） | 13.34±0.10(Predicted) |
| ヘンリー定数 | 3.9×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019) |
| LogP（分配係数） | -1.604 (est) |
| EPAの化学物質情報 | Acetaldehyde, hydroxy- (141-46-8) |
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.WarningH317 (50%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Acetaldehyde, hydroxy- |
| 有害性の概要 | Causes other changes of the kidney, ureter, and bladder in oral lethal-dose studies of rats[RTECS] May cause irritation[Riedel-de Haen MSDS] |
| 危険有害性情報 | コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H317 |
用途
解説
C2H4O2(60.05)．HOCH2CHO．もっとも簡単なヒドロキシアルデヒドであるが，アルドースとはいわない．グリコールを鉄(Ⅱ)塩の存在下で過酸化水素で酸化すれば生成する．融点96 ℃．d20 1.366．n19D 1.4603．水に易溶．甘味をもち，水溶液中で二量体を形成しているが，フェーリング液を冷時還元する．グリコールアルデヒドは，フェニルヒドラジンの作用でオサゾンを与え，臭素水で酸化するとグリコール酸となる．単糖類の一種で、鉄（Ⅱ）塩の存在下でグリコールを過酸化水素で酸化することにより生成される。広く植物に存在し、星間空間や原始星周辺でも発見されている。森北出版「化学辞典（第2版）
用途
グリコールアルデヒドはアミノ酸のグリシンを含む多くの前駆体から形成する。解糖系のフルクトース-1,6-ビスリン酸上のケトラーゼの反応によって形成することができ、この化合物はペントースリン酸経路中でチアミンピロリン酸によって輸送される。
使用
Glycolaldehyde is derived from 2,2-Diethoxyethanol (D441940), which is used in the synthesis of neooxazolomycin, part of the oxazolomycin family of antibiotics. Also used in the synthesis of pyrimidine based inhibitors of phosphodiesterase 7 (PDE7).