4-アミノフルオレセイン
4-アミノフルオレセイン · 3,6-ジヒドロキシ-5'-アミノスピロ[9H-キサンテン-9,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン · 5-アミノフルオレセイン · 5-アミノフルオレスセイン · 5-アミノ-3',6'-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オン · 5-アミノフルオレッセイン · 5-アミノフルオレセイン (アイソマーI) · 5-アミノ-3',6'-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン (アイソマーI)
識別子と物理属性
| CAS No. | 3326-34-9 |
|---|---|
| 分子式 | C20H13NO5 |
| 平均分子量 | 347.3 g/mol |
| 単同位体質量 | 347.07937252 g/mol |
| SMILES | Nc1ccc2c(c1)C(=O)OC21c2ccc(O)cc2Oc2cc(O)ccc21 |
| InChIKey | GZAJOEGTZDUSKS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 76845 |
| ChEMBL | CHEMBL5284644 |
| ChEBI | CHEBI:91078 |
| EC No. | 222-043-6 |
| DTXSID | DTXSID0062979 |
| 現地名 | 4-アミノフルオレセイン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 102 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 26 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 557 |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 223 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 481.89°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3724 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5180 (estimate) |
| 貯蔵条件 | room temp |
| 溶解度 | DMF: 5 mg/mlDMSO: 5 mg/ml水（一部）、メタノール（10mg/ml）、アセトンに可溶。 |
| pKa（酸解離定数） | 9.34±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 赤茶色 |
| BRN | 48395 |
| 安定性 | 光と湿気に敏感 |
| 主な用途 | 診断アッセイの製造血液学組織学 |
| InChI | 1S/C20H13NO5/c21-10-1-4-14-13(7-10)19(24)26-20(14)15-5-2-11(22)8-17(15)25-18-9-12(23)3-6-16(18)20/h1-9,22-23H,21H2 |
| InChIKey | GZAJOEGTZDUSKS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(O)cc4Oc5cc(O)ccc35 |
| CAS データベース | 3326-34-9(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 5-amino-3',6'-dihydroxy- (3326-34-9) |
化学的特性
Dark Red Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (98.8%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 85 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (98.8%) |
| F | 10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 32049090 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 26 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Glycosaminoglycuronans react with 5-aminofluorescein to yield fluorescent derivatives. 5-aminofluorescein is also used to prepare FITC Isomer I (F-011, F-020).
一般的な説明
Fluoresceinamine, isomer I belongs to the class of derivatized fluoresceins.
製法・合成法
製造方法
The preparation of 5-aminofluorescein is carried out either by first saponification of 5-nitrofluorescein acetates with alcohol alkali, followed by reduction of the obtained 5-nitrofluorescein in a solution of alcohol alkali with hydrazine hydrate on a nickel catalyst to obtain 5-aminofluorescein , Or by boiling in an aqueous solution of sodium sulfide. The restoration of the nitro group and the saponification of acetates in the second case occurs in one stage.