5-Aminofluorescein (HCID 76845)

概要

5-aminofluorescein is a primary amino compound that is fluorescein carrying an amino substituent at C-5. Building block/intermediate for the synthesis of the fluorescent dye flourescein; also used to produce N-(fluorescein-5-yl)maleamic acid. It is functionally related to a fluorescein (lactone form).

名称と識別子

優先名称: 5-Aminofluorescein
IUPAC: 6-amino-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
現地名: 4-アミノフルオレセイン
英語名: 5-Aminofluorescein
分子式: C20H13NO5
分子量: 347.32

名称と別名

5-Aminofluorescein3326-34-95-fluoresceinamineSpiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 5-amino-3',6'-dihydroxy-YY8M286SWUDTXSID0062979CHEBI:91078Spiro(isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen)-3-one, 5-amino-3',6'-dihydroxy-RefChem:532426DTXCID1038660222-043-6Fluoresceinamine

名称をさらに表示

4-アミノフルオレセイン3,6-ジヒドロキシ-5'-アミノスピロ[9H-キサンテン-9,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン5-アミノフルオレセイン5-アミノフルオレスセイン5-アミノ-3',6'-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オン5-アミノフルオレッセイン5-アミノフルオレセイン (アイソマーI)5-アミノ-3',6'-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-(9H)キサンテン]-3-オン (アイソマーI)フルオレセインアミン (アイソマーI)5‐アミノフルオレセインフルオレセインアミン, 異性体1フルオレセインアミン, アイソマーI5-アミノ-3',6'-ジヒドロキシ-3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,9'-キサンテン]-3-オン3′,6′-ジヒドロキシ-5-アミノスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-3-オン3,6-ジヒドロキシ-5′-アミノスピロ[9H-キサンテン-9,1′(3′H)-イソベンゾフラン]-3′-オン5-アミノ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-3-オン5′-アミノ-3,6-ジヒドロキシ-スピロ[9H-キサンテン-9,1′(3′H)-イソベンゾフラン]-3′-オン5-AFAMINOFLUORESCEIN4-AMINOFLUORESCEIN5-AMF(isoMer I)1-FLUORESCEINAMINE

Fluoresceinamine Isomer IFluoresceinamine, isomer IFluoresceinamine, isomer 15-AFMMFCD00005052fluorescein-5-amine6-amino-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one5-amino-3',6'-dihydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one

データベース識別子

CAS: 3326-34-9
PubChem CID: 76845
DTXSID: DTXSID0062979
ChEMBL: CHEMBL5284644
ChEBI: CHEBI:91078
UNII: YY8M286SWU
EC Number: 222-043-6
Nikkaji: J205.409D

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.7
極性表面積: 102 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 0
重原子数: 26
形式電荷: 0
複雑度: 557

実験および物理化学的性質

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

物理化学的性質

融点: 223 °C · 223 °C (dec.)(lit.)
沸点: 481.89 °C · 481.89°C (rough estimate)
比重(密度): 1.3724 · 1.3724 (rough estimate)
屈折率: 1.518 · 1.5180 (estimate)
貯蔵温度: room temp
溶解性: 5 mg/ml; · DMF: 5 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml
酸解離定数(Pka): 9.34 · 9.34±0.20(Predicted)
外見: 粉
色: 赤茶色
水溶解度: 10 mg/ml）、アセトンに可溶。 · 水（一部）、メタノール（10mg/ml）、アセトンに可溶。
BRN: 48395 · 48395
安定性: 光と湿気に敏感
主な用途: 診断アッセイの製造血液学組織学
InChI: 1S/C20H13NO5/c21-10-1-4-14-13(7-10)19(24)26-20(14)15-5-2-11(22)8-17(15)25-18-9-12(23)3-6-16(18)20/h1-9,22-23H,21H2
InChIKey: GZAJOEGTZDUSKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Nc1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(O)cc4Oc5cc(O)ccc35
CAS データベース: 3326 · 3326-34-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: -1 · Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 5-amino-3',6'-dihydroxy- (3326-34-9)

化学的性質

化学的特性Dark Red Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (98.8%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 85 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (98.8%)

安全データ

F: 10
wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 32049090
risk_code: 22-36/37/38
hazard_code: Xn
safety_code: 26
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing InformationSpiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 5-amino-3',6'-dihydroxy-: ACTIVE

応用分野

使用Glycosaminoglycuronans react with 5-aminofluorescein to yield fluorescent derivatives. 5-aminofluorescein is also used to prepare FITC Isomer I (F-011, F-020).

一般的な説明Fluoresceinamine, isomer I belongs to the class of derivatized fluoresceins.

調製方法 · 1 件

製造方法The preparation of 5-aminofluorescein is carried out either by first saponification of 5-nitrofluorescein acetates with alcohol alkali, followed by reduction of the obtained 5-nitrofluorescein in a solution of alcohol alkali with hydrazine hydrate on a nickel catalyst to obtain 5-aminofluorescein , Or by boiling in an aqueous solution of sodium sulfide. The restoration of the nitro group and the saponification of acetates in the second case occurs in one stage.

上流・下流製品情報

上流原料

硫化ナトリウム 4-ニトロフタル酸レソルシノールナトリウムヒドロスルフィド 4-アミノ-N-メチルフタルイミド 5-アミノフルオレセイン

下流製品

フルオレセインイソチオシアナート (5-, 6-異性体混合物)azidofluorescein

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]

VladaChem GmbH+49-7246-3082843 +86-18411632868 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: 5-aminofluorescein is a primary amino compound that is fluorescein carrying an amino substituent at C-5. Building block/intermediate for the synthesis of the fluorescent dye flourescein; also used to produce N-(fluorescein-5-yl)maleamic acid. It derives from a fluorescein (lactone form).