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アネトール

1-Methoxy-4-Prop-1-Enylbenzene

HCID 7703
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
104-46-1
標準SMILES
CC=Cc1ccc(OC)cc1
InChIKey
RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H12O
平均分子量
148.2 g/mol
単同位体質量
148.088815

概要

See also: Anethole (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
1-Methoxy-4-Prop-1-Enylbenzene
IUPAC
1-methoxy-4-prop-1-enylbenzene
現地名
アネトール
英語名
cis-Anethol
分子式
C10H12O
分子量
148.2

名称と別名

1-methoxy-4-prop-1-enylbenzeneRefChem:10557031-Methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzenecis-Anetholp-(1-Propenyl)anisole4-(1-propenyl)anisoleMethoxy-4-propenylbenzene1-(p-Methoxyphenyl)propenetrans-p-MethoxypropenylbenzeneFEMA 2086Anetholum1-Methoxy-4-[1-propenyl]benzene #
名称をさらに表示
4-(1-プロペニル)アニソール1-(1-プロペニル)-4-メトキシベンゼン1-メトキシ-4-(1-プロペニル)ベンゼン1-(4-メトキシフェニル)プロペン4-(1-プロペニル)-1-メトキシベンゼンモナシラップアネトールβ-メチル-4-メトキシスチレンメチル[4-(1-プロペニル)フェニル]エーテル4-メトキシ-1-(1-プロペニル)ベンゼン1-(4-メトキシフェニル)-1-プロペンアニスカンファーp-プロペニルアニソールアノールメチルエーテルアネト-ル1-メトキシ-4-(プロプ-1-エン-1-イル)ベンゼンp-(1-プロペニル)アニソールANETHOLEAnetholSYNTHETIC ANETHOLEIsoestragoleNatural AnetholePARA METHOXY ALPHA PHENYL PROPENEp-anetholeAnethole NatANETHOLE 21/22
1-methoxy-4-prop-1-enyl-benzenetrans-1-Methoxy-4-(1-propenyl)benzene(Z)-anetholp-methoxypropenylbenzeneSpectrum_001629SpecPlus_000644Spectrum2_000538Spectrum3_001109

データベース識別子

CAS
104-46-1
PubChem CID
7703
DTXSID
DTXSID4020086
ChEMBL
CHEMBL3185908

物性

構造計算による物性

XLogP
3.3
極性表面積
9.2 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
2
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
121

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

物理化学的性質

融点
20 · 20-21 °C(lit.)
沸点
234 · 234-237 °C(lit.)
比重(密度)
0.988 g/mL · 0.988 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率
20 · n20/D 1.561(lit.)
闪点
195 °F · 195 °F
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
30 mg/ml; · DMSO: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
外見
Oil
色
Colorless to off-white
臭い (Odor)
100 %で。甘いアニス甘草薬用 · 100.00%で。甘いアニス甘草薬用
においのタイプ
甘草
水溶解度
148.2 mg/L · 148.2mg/L(25℃)
Henry's Law Constant
9.9 · 9.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Roon et al. (2005)
安定性
安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
香料変性剤
LogP
3.39 · 3.39

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
BZ9275000
risk_code
43-36/37/38-20/21/22
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
36/37-36-26
有毒物質データの
104-46-1(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=0

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説アネトール.精油成分の一つで,ういきょう油や,だいういきょう油などに含まれる.アニス様の香気をもち,甘味を有する.融点21~23 ℃,沸点232~236 ℃.d250.988.nD201.559.水に難溶.リキュール酒,化粧品,練り歯磨き,アニスアルデヒドの製造などに用いられる.アニス特有の香味を有する無色の液体。化学的にはp(パラ)-プロペニルフェニルメチルエーテルとよぶ。冷時固化する。スターアニス油(大茴香油(だいういきょうゆ))中に多く存在し、この精油を冷却して結晶を分離するか、分留により製造する。また、アニスアルデヒドと臭化エチルマグネシウムとを反応させ、生成物を脱水させて合成する。食品、菓子の香味づけとして多量に用いられる。 香辛料の成分として、とくにアニス特有の甘い香りはこの成分による。せっけん香料、口腔(こうくう)剤、リキュールにも使用する。

説明Anethole is the main component of anise, star anise and fennel oils. It is used in the food and cosmetic industries, in bleaching colors photography and as an embedding material. Is mainly a cause of intolerance to toothpaste but may cause contact dermatitis in food handlers.

来歴In China, anise has been used as a traditional food spice and seasoning. In the anise plant, the main biological active ingredient is volatile oils such as trans-anethole. Till the end of last century, several methods to obtain the pure anethole have been developed, including:1. Cooling, crystallizing, and recrystallizing after the distillation of the anise oil.2. Heating p-methoxyphenyl crotonic acid at 220–240°C.3. Heating and dehydrating the derived product of anisaldehyde and C2H5MgX.4. Heating anisaldehyde together with propionic anhydride and sodium propionate.5. Adding concentrated hydrochloric acid and phosphoric acid to the mixture of anisole and propionaldehyde at 0°C and then heating the product with pyridine to remove hydrogen chloride.6. Prepare Grignard reagent using parabromoanisole, then react with allyl bromide to produce p-methoxyphenylpropylene, then heat with potassium hydroxide, and finally anethole was obtained after isomerization.7. Using crystalline ferric chloride to catalyze the reaction of p-propenyl phenol and methanol .Anethole is easily oxidized when exposed in the air, especially in the presence of heat, light, or catalyst . Therefore, in recent years, a series of studies have been carried out on the synthesis of its derivatives in order to obtain more active substances.

使用Promote the white blood cells proliferation

一般的な説明White crystals or a liquid. Odor of anise oil and a sweet taste.

調製方法 · 1 件

製造方法Production. Anethole is isolated from anethole-rich essential oils as well as from sulfate turpentine oils or is synthesized starting from anisole.1) Anethole can be obtained from oils in which it occurs as a major component (main source is star anise oil) by distillation and/or crystallization. 2) A fraction of American sulfate turpentine oil (0.5% of the total) consists mainly of an azeotropic mixture of anethole and caryophyllene. (E)-Anethole can be isolated from this mixture by crystallization. 3) Another fraction of American sulfate turpentine oil (1% of the total) consists essentially of an azeotropic mixture of estragole (l-methoxy-4-allylbenzene, bp101.3 kPa 216°C) and α-terpineol. Treatment with potassium hydroxide yields a mixture of anethole isomers and -terpineol, which can be separated by fractional distillation.4) Synthesis from anisole and propionic acid derivatives. Anisole is converted into 4-methoxypropiophenone by Friedel–Crafts acylation with propionyl chloride or propionic anhydride. The ketone is hydrogenated to the corresponding alcohol with a copper chromite catalyst.The alcohol is dehydrated in the presence of acidic catalysts to a (Z)-/(E)-mixture of anetholes.

関連反応

3 件
反応記録を作成
HRID 47399 の反応式
HRID 47399反応物としてuspto-grants-2004_03
HRID 67282 の反応式
HRID 67282生成物としてuspto-grants-1982_08
HRID 413552 の反応式
HRID 413552生成物としてuspto-grants-2003_05

化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
CAS データベース
104 · 104-46-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · Benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-(104-46-1)
EPAの化学物質情報
Anethole (104-46-1)

化学的性質

化学的特性White crystals; sweet taste; odor of oil of anise. Affected by light. Soluble in 8 vol- umes of 80% alcohol, 1 volume of 90% alcohol; almost immiscible with water.

上流・下流製品情報

上流原料

4-ブロモアニソールアニス種子油ナトリウムアニソールウイキョウ油1,4-ジメトキシベンゼン4-フェニル-1-ブテンp-アニスアルデヒドアリルブロミドプロピオン酸無水物水酸化ナトリウム4-アリルアニソールメチルエーテルアリルベンゼン3-メチルアクリル酸プロピオン酸 ナトリウム

下流製品

アネトールトリチオンtrans-アネトール1-プロピル-4-メトキシベンゼンp-アニスアルデヒドヘキセストロール4-Methoxy-beta-bromopropiophenone

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される芳香族エーテルである。

定義ChEBI: A monomethoxybenzene that is methoxybenzene substituted by a prop-1-en-1-yl group at position 4.