基本情報
- 標準SMILES
O=C1CCC(=O)N1O- InChIKey
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C4H5NO3
- 平均分子量
- 115.09 g/mol
- 単同位体質量
- 115.02694302
名称と識別子
- 優先名称
- N-Hydroxysuccinimide
- IUPAC
- 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
- 現地名
- N-ヒドロキシこはく酸イミド
- 英語名
- N-Hydroxysuccinimide
- 分子式
- C4H5NO3
- 分子量
- 115.09
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
6066-82-6- PubChem CID
- 80170
- DTXSID
DTXSID7064102- ChEMBL
CHEMBL403753- UNII
- MJE3791M4T
- EC Number
- 228-001-3
- Nikkaji
- J26.034G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.4
- 極性表面積
- 57.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 8
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 126
物理化学的性質
- 融点
- 95 · 95-98 °C(lit.)
- 沸点
- 215.33 °C · 215.33°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.4769 · 1.4769 (rough estimate)
- 蒸気圧
- 0 Pa · 0Pa at 25℃
- 屈折率
- 1.408 · 1.4080 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 °C · Store at +2°C to +8°C.
- 溶解性
- DMSO(可溶)、メタノール(微量)
- 酸解離定数(Pka)
- 7.81 · 7.81±0.20(Predicted)
- 外見
- 液体または固体
- 色
- 澄んだ黄褐色~褐色
- PH
- 5 · 5-7 (50g/l, H2O, 20℃)
- 水溶解度
- 溶ける
- BRN
- 113913 · 113913
- 安定性
- 安定。強酸化剤、酸塩化物、酸無水物、強塩基とは相容れない。防湿。
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング
- InChI
- 1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
- InChIKey
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- ON1C(=O)CCC1=O
- LogP
- -2.01 · -2.01
- CAS データベース
- 6066 · 6066-82-6(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- N-hydroxylsuccinimide(6066-82-6)
- EPAの化学物質情報
- 2 · 2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy- (6066-82-6)
化学的性質
化学的特性White to pale yellow
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29251995
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- (5)-5911
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 22-24/25-26-36
- Hazard Classifications
- Eye Dam. 1Skin Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途ペプチド合成における添加剤。
説明N-hydroxysuccinimide is a synthetic ingredient used in cosmetics as an ester to soften and condition skin. It's also a reagent, a substance used to trigger a reaction that leads to a new substance, such as peptides and polymers.N-Hydroxysuccinimide is used in cosmetics and beauty products as an ester often seen in eye creams. N-hydroxysuccinimide activates the elimination of blood originated pigments responsible for dark color and inflammation that causes under eye circles. "Infra-orbital shadows are due to the accumulation of hemoglobin and its coloured degradation products - biliverdin, bilirubin and iron - in the dermis and epidermis ... N-hydroxysuccinimide renders the iron soluble for natural elimination" (source).
使用N-hydroxysuccinimide (NHS) is often used to assist carbodiimide-mediated peptide coupling by forming an active ester intermediate via condensation of the surface carboxyl group and NHS. The NHS-reactive ester intermediate is susceptible to nucleophilic attack by primary amines and results in the formation of stable amide bonds between the biomaterial surface and the N-terminus of the peptide.
調製方法
純化方法Recrystallise the imide from EtOH/ethyl acetate [Manesis & Goodmen J Org Chem 52 5331 1987]. [Beilstein 21/9 V 498.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。
関連反応
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