N-ヒドロキシこはく酸イミド

N-Hydroxysuccinimide

HCID 80170CAS 6066-82-6

基本情報

標準SMILES
O=C1CCC(=O)N1O
InChIKey
NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
分子式
C4H5NO3
平均分子量
115.09 g/mol
単同位体質量
115.02694302

名称と識別子

優先名称
N-Hydroxysuccinimide
IUPAC
1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
現地名
N-ヒドロキシこはく酸イミド
英語名
N-Hydroxysuccinimide
分子式
C4H5NO3
分子量
115.09

名称と別名

N-Hydroxysuccinimide6066-82-61-hydroxypyrrolidine-2,5-dione1-Hydroxysuccinimide1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedioneHydroxysuccinimide2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy-Succinimide, N-hydroxy-MJE3791M4TNSC-74335DTXSID7064102RefChem:830145
名称をさらに表示
N-ヒドロキシこはく酸イミドスクシンイミジルアルコール1-ヒドロキシピロリジン-2,5-ジオン1-ヒドロキシ-2,5-ピロリジンジオンN-ヒドロキシスクシンイミド1-ヒドロキシ-1H-ピロール-2,5(3H,4H)-ジオンN-ヒドロキシサクシンイミドN-ヒドロキシ サクシンイミドN‐ヒドロキシスクシンイミドN-ヒドロキシスクシンイミド, 結晶1-HYDROXY-PYRROLIDINE-2,5-DIONEHONSUN-HYDROXYSUCCINIMDEN-HYDROXYSUCCINAMIDENHS N-HYDROXYSUCCINIMIDE,
DTXCID7042855228-001-3HOSuN-hydroxy succinimideMFCD00005516N-hydroxysuccinimide (HOSu)NHSN-hydroxysuccinimid

データベース識別子

CAS
6066-82-6
PubChem CID
80170
DTXSID
DTXSID7064102
ChEMBL
CHEMBL403753
UNII
MJE3791M4T
EC Number
228-001-3
Nikkaji
J26.034G

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.4
極性表面積
57.6 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
8

物理化学的性質

融点
95 · 95-98 °C(lit.)
沸点
215.33 °C · 215.33°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4769 · 1.4769 (rough estimate)
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 25℃
屈折率
1.408 · 1.4080 (estimate)
貯蔵温度
2 °C · Store at +2°C to +8°C.

化学的性質

化学的特性White to pale yellow

安全と法規制

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29251995
risk_code
36/37/38
化審法
(5)-5911
hazard_code
Xi

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途ペプチド合成における添加剤。

説明N-hydroxysuccinimide is a synthetic ingredient used in cosmetics as an ester to soften and condition skin. It's also a reagent, a substance used to trigger a reaction that leads to a new substance, such as peptides and polymers.N-Hydroxysuccinimide is used in cosmetics and beauty products as an ester often seen in eye creams. N-hydroxysuccinimide activates the elimination of blood originated pigments responsible for dark color and inflammation that causes under eye circles. "Infra-orbital shadows are due to the accumulation of hemoglobin and its coloured degradation products - biliverdin, bilirubin and iron - in the dermis and epidermis ... N-hydroxysuccinimide renders the iron soluble for natural elimination" (source).

使用N-hydroxysuccinimide (NHS) is often used to assist carbodiimide-mediated peptide coupling by forming an active ester intermediate via condensation of the surface carboxyl group and NHS. The NHS-reactive ester intermediate is susceptible to nucleophilic attack by primary amines and results in the formation of stable amide bonds between the biomaterial surface and the N-terminus of the peptide.

調製方法

純化方法Recrystallise the imide from EtOH/ethyl acetate [Manesis & Goodmen J Org Chem 52 5331 1987]. [Beilstein 21/9 V 498.]

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
南京一化生物科技有限公司13429882898; 13429882898

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

関連反応

3,866 件

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