テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン (無水) · テトラヒドロフラン [塩化ビニル (モノマー) 分析用溶媒] · 酸化テトラメチレン · オキソラン · テトラメチレンオキシド · ジエチレンオキシド · テトラヒドロフラン 安定剤含有 · ＴＨＦ
識別子と物理属性
| CAS No. | 109-99-9 |
|---|---|
| 分子式 | C4H8O |
| 平均分子量 | 72.11 g/mol |
| 単同位体質量 | 72.05751487 g/mol |
| SMILES | C1CCOC1 |
| InChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 8028 |
| ChEMBL | CHEMBL276521 |
| ChEBI | CHEBI:26911 |
| EC No. | 203-726-8 |
| DTXSID | DTXSID1021328 |
| 現地名 | テトラヒドロフラン |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 9.2 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 5 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 22 |
| LogP（分配係数） | log Kow = 0.460.46 (estimated) |
| 臭い | Ether-like odorFAINT FRUITY ODORエーテル、2 ～ 50 ppm で検出可能 |
| 味 | PUNGENT TASTE |
| 密度 | 0.888 at 68 °F (USCG, 1999) - Less dense than waterwill float0.8833 g/cu cm at 25 °CSaturated liquid density: 55.230 lb/cu ftsaturated vapor pressure: 2.913 lb/sq insaturated vapor density: 0.03660 lb/cu ft (all at 75 °F)Relative density (water = 1): 0.890.8833 @25 °C0.887 g/mL at 20 °C |
| Viscosity | 0.53 cP at 20 °C0.5 mPa*s at 20 °C |
| Color/Form | Colorless, mobile liquidWater-white liquidColorless liquid |
| 溶解度 | greater than or equal to 100 mg/mL at 68 °F (NTP, 1992)Miscible with alcohols, ketones, esters, hydrocarbons, and ethers.Very soluble in acetone, benzene, ether, ethanol, and chloroform30% IN WATER AT 25 °CMiscible in water at 25 °C1000.0 mg/mL水溶性混和性 |
| Corrosivity | Tetrahydrofuran will attack some forms of plastics, rubber, and coatings. |
| 引火点 | 6 °F (NTP, 1992)-14 °C6 °F (closed cup)-4 °F (open cup)-14.5 °C (closed cup)-14.5 °C c.c.>230 °F |
| 沸点 | 151 °F at 760 mmHg (NTP, 1992)65 °C65.00 °C. @ 760.00 mm Hg66 °C65 °C @760 [mm Hg] |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke & irritating fumes.Upon contact with air, THF may decompose into explosive peroxides & carbon monoxide. |
| 融点 | -163.3 °F (NTP, 1992)-108.44 °C-108.3 °C-108.5 °C-108°C |
| 蒸気密度 | 2.5 (vs air) |
| 蒸気圧 | <0.01 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.465 |
| 貯蔵条件 | Store at +5°C to +30°C. |
| 外観・状態 | Liquid |
| 比重 | 0.89 |
| 色 | <10(APHA) |
| pH | 7-8 (200g/l, H2O, 20℃) |
| 爆発限界 | 1.5-12.4%(V) |
| 凝固点 | -108℃ |
| 比熱容量 | Cp(liquid): 1.72 J/(g·K)Cp(gas): 1.06 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,9211 |
| BRN | 102391 |
| ヘンリー定数 | 1.54 (static headspace-GC, Welke et al., 1998) |
| 誘電率 | 11.6(-70℃) |
| 安定性 | 安定。ハロゲン、強力な酸化剤、強力な還元剤、強塩基、酸素とは相容れない。空気と接触すると、保管中に爆発性過酸化物を生成する可能性があります。とても燃えやすい。窒素下、室温で保管してください。危険な重合が発生する可能性があります。光に敏感。安定剤として 2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール (BHT) を使用。 |
| InChI | 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
| InChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1CCOC1 |
| LogP（分配係数） | 0.45 at 25℃ |
| 表面張力 | 27.31mN/m at 293.15K |
| CAS データベース | 109-99-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Furan, tetrahydro-(109-99-9) |
| EPAの化学物質情報 | Tetrahydrofuran (109-99-9) |
| Absorption | ≤0.0044 at 315nm≤0.005 at 350nm≤0.005 at 400nm≤0.02 at 300nm≤0.046 at 275nm≤0.18 at 250nm≤0.26 at 245nm≤1.0 at 212nm |
化学的特性
Tetrahydrofuran (THF) is an industrial solvent widely recognized for its unique combination of useful properties. DuPont THF is better than 99.9% pure with a small (0.025-0.040 wt % ) amount of butylated hydroxytoluene (BHT, 4-methyl-2,6-di-tertbutyl phenol) added as an antioxidant. Tetrahydrofuran is a cycloaliphatic ether and is not "photochemically reactive" as defined in Section k of Los Angeles County's Rule 66 (equivalent to Rule 442 of the Southern California Air Pollution Control District). THF has an ethereal odor. The Odor Threshold is listed @ 3.8 (3M), 20-50ppm, and 31ppm. It is also a common laboratory reagent and an intermediate in chemical syntheses of consumer and industrial products such as nutritionals, pharmaceuticals, and insecticides (HSDB, 2011).
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH225: Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]H319: Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]H335: May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposureRespiratory tract irritation]H351: Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]P203, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264+P265, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P318, P319, P337+P317, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.1% (2 of 1661) of reports. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Furan, tetrahydro-Hazard Traits - CarcinogenicityEnvironmental toxNeurotoxicityAuthoritative List - CWA 303(d)IARC Carcinogens - 2BIRIS NeurotoxicantsProp 65Report - regardless of intended function of ingredient in the productFuran, tetrahydro- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Furan, tetrahydro- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 30-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15474Status: Active Update: 16-03-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22931Furan, tetrahydro-: HSNO Approval: HSR001224 Approved with controlsThe New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Furan, tetrahydro-: Human health tier III assessmentIMAP assessments - Furan, tetrahydro-: Human health tier II assessment |
| 輸送ラベル（DOT） | Flammable Liquid |
| 火災危険 | Special Hazards of Combustion Products: Irritating vapor is generated when heated.Behavior in Fire: May explode. Vapor is heavier than air and may travel considerable distance to a source of ignition and flash back. (USCG, 1999) |
用途
解説
工業的には，テトラヒドロフルフリルアルコ－ルの触媒的水素分解によって合成される．エーテルのような臭気をもつ無色の液体．融点－108.5 ℃，沸点65～66 ℃．引火点－17.2 ℃．双極子モーメント1.70 D．特異な香りをもち，多くの有機溶媒および水によく溶け，4.3％ の水と共沸混合物をつくる．空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62 ℃(26 Pa))を生成する．これを防ぐため，市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する．精製法としては，水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが，蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する．硝酸酸化により，ほぼ定量的にコハク酸が得られ，アンモニアとともに300～320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる．塩化亜鉛の存在下，酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し，1,4-グリコール，1,4-ジハライド，1,4-ハロゲン化アルコールを与える．カチオン重合性がある．合成樹脂の溶剤，有機合成反応溶媒として広く用いられる．また，ナイロン，ポリエーテル，γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる．出典 森北出版「化学辞典（第2版）」
用途
THF（テトラヒドロフラン）は、沸点が低く安定な物質で、優れた溶解性を持っているため、各種材料の溶解や反応溶媒として幅広く利用されています。また、ポリテトラメチレンエーテルグリコール（PTMG）などの合成原料にも用いられています。比色分析及び吸光分析用溶剤、調製液原料。液体クロマトグラフ分析における溶離液、溶離液調製用。
用途
各種樹脂の溶剤、特に塩化ビニル系樹脂の溶剤として表面コーティング、保護コーティング、接着剤、フィルムの製造などに使用。印刷インキの溶剤、コールドクリーナー、ペイントリムーバー、抽出溶剤、グリニヤル反応、LIALH4還元、合成皮革表面処理剤、合成原料(1,4-ジクロロブタン、2,3-ジクロロテトラヒドロフラン,ポリエーテル,バレロラクトン,ブチロラクトン,ピロリドンなど)化粧品原料(種別許可基準なし)
使用
Tetrahydrofuran is used primarily (80%) to make polytetramethylene ether glycol, the base polymer used primarily in the manufacture of elastomeric fibers (e.g., spandex) as well as polyurethane and polyester elastomers (e.g., artificial leather, skateboard wheels). The remainder (20%) is used in solvent applications (e.g., pipe cements, adhesives, printing inks, and magnetic tape) and as a reaction solvent in chemical and pharmaceutical syntheses.