マロン酸ジベンジル

Dibenzyl malonate

HCID 84754

ノート反応

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基本情報

CAS: 15014-25-2
標準SMILES: O=C(CC(=O)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
InChIKey: RYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-N
分子式: C17H16O4
平均分子量: 284.31 g/mol
単同位体質量: 284.10485899

名称と識別子

優先名称: Dibenzyl malonate
IUPAC: dibenzyl propanedioate
現地名: マロン酸ジベンジル
英語名: Dibenzyl malonate
分子式: C17H16O4
分子量: 284.31

名称と別名

Dibenzyl malonate15014-25-2Propanedioic acid, bis(phenylmethyl) esterNSC 101027EINECS 239-099-2DTXSID40164478RefChem:132863DTXCID6086969239-099-2InChI=1/C17H16O4/c18-16(20-12-14-7-3-1-4-8-14)11-17(19)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10H,11-13HRYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-Ndibenzyl propanedioate

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マロン酸ジベンジルプロパン二酸ジベンジル1,3-ジベンジルプロパンジオアートC17H16O4DibenzylmalonatDibenzylMalonate>D**DIBENZYL MALONATEMalonic acid dibenzyl

Malonic Acid Dibenzyl Ester1,3-dibenzyl propanedioateMFCD00004779Propanedioic acid, 1,3-bis(phenylmethyl) esterPropanedioic acid dibenzyl esterMLS002703585NSC101027;NSC-101027;Malonic acid, dibenzyl ester (6CI,8CI); Propanedioic acid, bis(phenylmethyl) ester (9CI); Dibenzyl malonateDibenzylmalonateca

データベース識別子

CAS: 15014-25-2
PubChem CID: 84754
DTXSID: DTXSID40164478
ChEMBL: CHEMBL2357598
EC Number: 239-099-2
Nikkaji: J274G

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.1
極性表面積: 52.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 8
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 296

物理化学的性質

沸点: 188 °C/0.2 · 188 °C/0.2 mmHg (lit.)
比重(密度): 1.137 g/mL · 1.137 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.546(lit.)
闪点: 230 °F · >230 °F
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
酸解離定数(Pka): 11.65 · 11.65±0.46(Predicted)
外見: clear liquid
色: Colorless to Light yellow to Light orange
比重: 1.17 · 1.17
水溶解度: 水に溶けにくい。エーテルおよびアルコールとあらゆる割合で混和する。
BRN: 1998264 · 1998264
InChI: InChI=1S/C17H16O4/c18-16(20-12-14-7-3-1-4-8-14)11-17(19)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10H,11-13H2
InChIKey: RYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)CC(OCC1=CC=CC=C1)=O
CAS データベース: 15014 · 15014-25-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性CLEAR YELLOWISH LIQUID

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationPropanedioic acid, bis(phenylmethyl) ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

法規制情報

Regulatory InformationPropanedioic acid, bis(phenylmethyl) ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29171910
消防法: 危-4-3-III
safety_code: 23-24/25
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

使用Dibenzyl malonate was used in the preparation of tetraethyl 3,3-bis(benzyloxycarbonyl)propylene bisphosphonate. It was also used in the preparation of benzyl umbelliferone-3-carboxylate via Knoevenagel condensation with 2,4-dihydroxybezaldehyde.

一般的な説明Direct asymmetric reaction of dibenzyl malonate with N-tert-butoxycarbonyl aldimines in the presence of Yb(OTf)3 and iPr-pybox (pybox = pyridine bisoxazoline) complexes has been investigated.

調製方法

純化方法Dissolve the ester in toluene, wash it with aqueous NaHCO3, H2O, dry over MgSO4, filter, evaporate and distil it at high vacuum. [Ginsburg & Pappo J Am Chem Soc 75 1094 1953, Baker et al. J Org Chem 17 77 1952, Beilstein 6 IV 2270.]