マロン酸ジベンジル
マロン酸ジベンジル · プロパン二酸ジベンジル · 1,3-ジベンジル プロパンジオアート · MALONIC ACID DIBENZYL ESTER · C17H16O4 · NSC 101027 · Dibenzylmalonat · Dibenzyl malonate
識別子と物理属性
| CAS No. | 15014-25-2 |
|---|---|
| 分子式 | C17H16O4 |
| 平均分子量 | 284.31 g/mol |
| 単同位体質量 | 284.10485899 g/mol |
| SMILES | O=C(CC(=O)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1 |
| InChIKey | RYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 84754 |
| ChEMBL | CHEMBL2357598 |
| EC No. | 239-099-2 |
| DTXSID | DTXSID40164478 |
| 現地名 | マロン酸ジベンジル |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 52.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 8 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 296 |
| 沸点 | 188 °C/0.2 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.137 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.546(lit.) |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸解離定数） | 11.65±0.46(Predicted) |
| 外観・状態 | clear liquid |
| 色 | Colorless to Light yellow to Light orange |
| 比重 | 1.17 |
| 溶解度 | 水に溶けにくい。エーテルおよびアルコールとあらゆる割合で混和する。 |
| BRN | 1998264 |
| InChI | InChI=1S/C17H16O4/c18-16(20-12-14-7-3-1-4-8-14)11-17(19)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10H,11-13H2 |
| InChIKey | RYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)CC(OCC1=CC=CC=C1)=O |
| CAS データベース | 15014-25-2(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
CLEAR YELLOWISH LIQUID
安全性と法規制
| 規制情報 | Propanedioic acid, bis(phenylmethyl) ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29171910 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 安全措置（S） | 23-24/25 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Dibenzyl malonate was used in the preparation of tetraethyl 3,3-bis(benzyloxycarbonyl)propylene bisphosphonate. It was also used in the preparation of benzyl umbelliferone-3-carboxylate via Knoevenagel condensation with 2,4-dihydroxybezaldehyde.
一般的な説明
Direct asymmetric reaction of dibenzyl malonate with N-tert-butoxycarbonyl aldimines in the presence of Yb(OTf)3 and iPr-pybox (pybox = pyridine bisoxazoline) complexes has been investigated.
製法・合成法
純化方法
Dissolve the ester in toluene, wash it with aqueous NaHCO3, H2O, dry over MgSO4, filter, evaporate and distil it at high vacuum. [Ginsburg & Pappo J Am Chem Soc 75 1094 1953, Baker et al. J Org Chem 17 77 1952, Beilstein 6 IV 2270.]