(S)-3-フェニルイソ酪酸

(3S)-3-phenylbutanoic acid

HCID 852991CAS 772-15-6

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基本情報

標準SMILES: C[C@@H](CC(=O)O)c1ccccc1
InChIKey: ZZEWMYILWXCRHZ-QMMMGPOBSA-N
分子式: C10H12O2
平均分子量: 164.2 g/mol
単同位体質量: 164.08372962

名称と識別子

優先名称: (3S)-3-phenylbutanoic acid
IUPAC: (3S)-3-phenylbutanoic acid
現地名: (S)-3-フェニルイソ酪酸
英語名: (S)-3-Phenylbutyric acid
分子式: C10H12O2
分子量: 164.2

名称と別名

(3S)-3-phenylbutanoic acidRefChem:401422(+)-3-Phenylbutyric acid973-450-7(S)-3-Phenylbutyric acid772-15-6(S)-3-Phenylbutanoic acidMFCD000778423-Phenylbutanoic acid #(S)-3-PhenylbutanoicacidSCHEMBL1149768SCHEMBL27720580

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(2S)-2-メチル-3-フェニルプロパン酸[S,(+)]-β-メチルヒドロけい皮酸(S)-3-フェニルイソ酪酸(S)-2-ベンジルプロパン酸(S)-β-メチルベンゼンプロパン酸(2S)-2-ベンジルプロピオン酸(S)-α-メチルベンゼンプロピオン酸(S)-3-フェニル酪酸[S,(+)]-2-ベンジルプロピオン酸[S,(+)]-α-メチルヒドロけい皮酸(S)-2-メチル-3-フェニルプロピオン酸(S)-2-メチル-3-フェニルプロパン酸(S)-α-メチルベンゼンプロパン酸(2S)-2-メチル-3-フェニルプロピオン酸(S)-2-ベンジルプロピオン酸(3S)-3-フェニルブタン酸(S)-3-フェニルブタン酸[S,(+)]-3-フェニル酪酸[S,(+)]-2-メチル-3-フェニルプロピオン酸(2S)-2-ベンジルプロパン酸(2S)-2-Methyl-3-phenylpropanoic acid(3S)-3-Phenylbutyric acid(S)-3-Phenylisobutyric acid(s)-β-methylhydrocinnamic acid[S,(+)]-2-Benzylpropionic acid(S)-α-Methylbenzenepropionic acid

DTXSID60357380AAA77215AC6792AKOS015840314AKOS015890816AS-58165SY231348CS-0106072

データベース識別子

CAS: 772-15-6
PubChem CID: 852991
DTXSID: DTXSID60357380
EC Number: 973-450-7
Nikkaji: J70.852F

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.2
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 3
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 148

物理化学的性質

沸点: 94 · 94-95 °C0.3 mm Hg(lit.)
比重(密度): 1.069 g/mL · 1.069 g/mL at 20 °C(lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.518
酸解離定数(Pka): 4.67 · 4.67±0.10(Predicted)
外見: liquid
InChI: 1S/C10H12O2/c1-8(7-10(11)12)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,11,12)/t8-/m0/s1
InChIKey: ZZEWMYILWXCRHZ-QMMMGPOBSA-N
SMILES: C[C@@H](CC(O)=O)c1ccccc1

化学的性質

化学的特性optical purity >99%

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: 3
safety_code: 23-24/25
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用(S)-3-Phenylbutyric Acid is used as a sole carbon and energy source in the isolation of Rhodococcus rhodochrous PB1 from compost soil.Also, it is used in the design and synthesis of 2-Acylaminopyridin-4-ylimidazoles as p38 MAP kinase inhibitors in the treatment of many inflammatory disorders.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the acids as the 2-isomer above, i.e. by distillation, but under a good vacuum. [Prelog & Scherrer Helv Chim Acta 42 2227 1959, Levene & Marker J Biol Chem 93 761 1932, 100 685 1933, Cram J Am Chem Soc 74 2137 1952.] The R-amide crystallises from H2O, with m 101.5-102o, and [] 20 -16.5o (c 1.2, EtOH). The racemic acid has m 39-40o, b 134-136o/6mm, 158o/12mm [Marvel et al. J Am Chem Soc 62 3499 1940]. [Beilstein 9 IV 1813.]