(S)-3-メルカプト-2-アミノプロピオン酸

D-Cysteine

HCID 92851

基本情報

CAS: 921-01-7
標準SMILES: N[C@H](CS)C(=O)O
InChIKey: XUJNEKJLAYXESH-UWTATZPHSA-N
分子式: C3H7NO2S
平均分子量: 121.16 g/mol
単同位体質量: 121.01974946

概要

D-cysteine is an optically active form of cysteine having D-configuration. It is a cysteine and a D-alpha-amino acid. It is a conjugate base of a D-cysteinium. It is a conjugate acid of a D-cysteinate(1-). It is an enantiomer of a L-cysteine. It is a tautomer of a D-cysteine zwitterion.

名称と識別子

優先名称: D-Cysteine
IUPAC: (2S)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid
現地名: (S)-3-メルカプト-2-アミノプロピオン酸
英語名: D-Cysteine
分子式: C3H7NO2S
分子量: 121.16

名称と別名

D-cysteine921-01-7(2S)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acidCysteine, D-(S)-2-amino-3-mercaptopropanoic acidD-Cystein(S)-CysteineD-ZysteinCCRIS 5542IU8WN3PPI2D-Amino-3-mercaptopropionic acidEINECS 213-062-0

名称をさらに表示

(-)-D-システインD-システイン(S)-2-アミノ-3-メルカプトプロパン酸(S)-3-メルカプト-2-アミノプロピオン酸(S)-システイン(-)-システインD‐システイン(S)-2-アミノ-3-メルカプトプロピオン酸(2S)-2-アミノ-3-スルファニルプロパン酸H-D-CYS-OHD-CYS-OHD-Cysteine, 98%, 98%D-Cysteine,99%D-Cysteine (9CI)D-CysteinefreebaseRARECHEM AB PP 1441

(2S)-2-amino-3-mercaptopropanoic acidCHEBI:16375CYSTEINE. (S)-DTXSID60893798(2S)-2-azaniumyl-3-sulfanylpropanoateRefChem:582696DTXCID001323843213-062-0

データベース識別子

CAS: 921-01-7
PubChem CID: 92851
DTXSID: DTXSID60893798
ChEMBL: CHEMBL171281
ChEBI: CHEBI:16375
UNII: IU8WN3PPI2
EC Number: 213-062-0
Nikkaji: J9.202I

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.5
極性表面積: 64.3 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 7
形式電荷: 0
複雑度: 75.3

実験および物理化学的性質

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 230 °C · ~230 °C (dec.)
沸点: 293.9 · 293.9±35.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.334 · 1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: 水性酸（わずかに）、水（わずかに）
酸解離定数(Pka): 2.07 · 2.07±0.10(Predicted)
外見: 結晶性粉末
色: 白い
水溶解度: 水に溶ける（一部）。
BRN: 1721407 · 1721407
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
InChIKey: XUJNEKJLAYXESH-UWTATZPHSA-N
SMILES: N[C@H](CS)C(O)=O
LogP: 0.23 · 0.230 (est)
CAS データベース: 921 · 921-01-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationD-Cysteine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

F: 10-23
wgk: 3
hs_code: 29309013
risk_code: 36/37/38-20/21/22-22
化審法: 新規公示化学物質（2011年3月31日以前届出）
hazard_code: Xi,Xn
safety_code: 26-36-37/39-22
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野

使用D-Cysteine has been used in the functionalization of QDs for applications in photocatalysis. It can also be used in the synthesis of: cysteine-based chiral carbon dots (CDs) D-luciferin and aminoluciferin analogs

調製方法 · 1 件

純化方法Purify it by recrystallisation from H2O (free from metal ions) and dry it in a vacuum. It is soluble in H2O, EtOH, Me2CO, EtOAc, AcOH, *C6H6 and CS2. Acidic solutions can be stored under N2 for a few days without deterioration. [For synthesis and spectra see Greenstein & Winitz Chemistry of the Amino Acids (J. Wiley) Vol 3 p1879 1961, Beilstein 4 III 1618, 4 IV 3144.]