(20S)-3β-[[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]ダンマラン-24-エン-12β,20-ジオール
Ginsenoside Rg3
基本情報
- CAS
14197-60-5- 標準SMILES
CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@]2(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@@H]1[C@@]3(C)CC[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C(C)(C)[C@@H]3CC[C@]12C- InChIKey
RWXIFXNRCLMQCD-JBVRGBGGSA-N- 分子式
- C42H72O13
- 平均分子量
- 785 g/mol
- 単同位体質量
- 784.49729235
概要
(20S)-ginsenoside Rg3 is a ginsenoside found in Panax ginseng and Panax japonicus var. major that is dammarane which is substituted by hydroxy groups at the 3beta, 12beta and 20 pro-S positions, in which the hydroxy group at position 3 has been converted to the corresponding beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside, and in which a double bond has been introduced at the 24-25 position. It has a role as an antineoplastic agent, an angiogenesis modulating agent, an apoptosis inducer and a plant metabolite. It is a glycoside, a tetracyclic triterpenoid and a ginsenoside. It is functionally related to a (20S)-protopanaxadiol. It derives from a hydride of a dammarane.
名称と識別子
- 優先名称
- Ginsenoside Rg3
- IUPAC
- (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
- 現地名
- (20S)-3β-[[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]ダンマラン-24-エン-12β,20-ジオール
- 英語名
- Ginsenoside Rg3
- 分子式
- C42H72O13
- 分子量
- 785.01
名称と別名
Ginsenoside Rg314197-60-5(20S)-ginsenoside Rg3(20S)-Propanaxadiol20S-propanaxadiol20s-ginsenoside rg3S-Ginsenoside Rg3ginsenoside 20-rg3ginsenoside rg3, (s)-ginsenoside rg3, (+)-227D367Y57CHEBI:67991
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[(20S)-12β,20-ジヒドロキシ-5α-ダンマラ-24-エン-3β-イル]2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシド12β,20-ジヒドロキシ-5α-ダンマラ-24-エン-3β-イル2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシド20S-ギンセノシドRg3ギンセノシドRg3(20S)-ギンセノシドRg3(20S)-3β-[[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]ダンマラン-24-エン-12β,20-ジオールジンセノシドRG3(S-FORM)(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(1S,3aR,3bR,5aR,7S,9aR,9bR,11R,11aR)-11-ヒドロキシ-1-[(2S)-2-ヒドロキシ-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]-3a,3b,6,6,9a-ペンタメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-イル]オキシ}-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール(S)-ギンセノシドRg3ノトギンセノシドRg3
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4
- 極性表面積
- 219 Ų
- 水素結合供与体数
- 9
- 水素結合受容体数
- 13
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 55
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,370
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C30 isoprenoids (triterpenes) [PR0106]
物理化学的性質
- 融点
- 315 · 315-318°C
- 沸点
- 885 · 885.0±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.3 · 1.30
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 5 mg/mL以上 · DMSO：5mg/mL以上
- 酸解離定数(Pka)
- 12.85 · 12.85±0.70(Predicted)
- 外見
- 粉
- 色
- 白からベージュ
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- RWXIFXNRCLMQCD-JBVRGBGGSA-N
- CAS データベース
- 14197 · 14197-60-5(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- LY9537300
- 毒性
- mouse,LD50,intraperitoneal,1250mg/kg (1250mg/kg),Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 25, Pg. 343, 1975.
- hs_code
- 29389090
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationAgents obtained from higher plants that have demonstrable cytostatic or antineoplastic activity.
応用分野
説明Ginsenosides are pharmacologically active natural constituents of ginseng and other plants of the genus Panax. Structurally, they are steroid glycosides derived from the triterpene squalene. Ginsenoside Rg3 is a panaxadiol found in white and red P. ginseng. This ginsenoside has diverse in vitro and in vivo effects, including anti-cancer, neuroprotective, anti-hypertensive, and anti-inflammatory actions. Ginsenoside Rg3 induces apoptosis and inhibits angiogenesis in a variety of cancer models. Notably, this ginsenoside can be produced by heating other ginsenosides, leading to elevated levels in steamed or dried ginseng preparations.
使用Ginsenoside Rg3 shows a synergistic antitumor effect with cisplatin in cisplatin-resistant bladder tumor cell lines and is considered to be an anti-tumor agent.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
2 件
化合物ノート
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