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DL-フェニルアラニン

Dl-Phenylalanine

HCID 994
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
150-30-1
標準SMILES
NC(Cc1ccccc1)C(=O)O
InChIKey
COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H11NO2
平均分子量
165.19 g/mol
単同位体質量
165.07897859

概要

Phenylalanine is an aromatic amino acid that is alanine in which one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group. It has a role as a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and an aromatic amino acid. It contains a benzyl group. It is a conjugate base of a phenylalaninium. It is a conjugate acid of a phenylalaninate.

名称と識別子

優先名称
Dl-Phenylalanine
IUPAC
2-amino-3-phenylpropanoic acid
現地名
DL-フェニルアラニン
英語名
DL-Phenylalanine
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19

名称と別名

DL-PHENYLALANINE150-30-1DL-3-PhenylalaninePhenylalanine DL-formPhenylalanine, dl-DL-2-Amino-3-phenylpropanoic acidFEMA No. 3726NSC 9959DTXSID9023463d,l-phenylalanineEINECS 205-756-7CCRIS 8601
名称をさらに表示
DL-フェニルアラニンrac-(R*)-α-アミノベンゼンプロパン酸rac-(R*)-2-アミノ-3-フェニル-プロピオン酸rac-(R*)-2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸rac-(R*)-2-アミノ-3-フェニルプロパン酸rac-(2R*)-3-フェニル-2-アミノプロピオン酸(±)-2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸D-フェニルアラニン/L-フェニルアラニン,(1:1)rac-(S*)-2-アミノ-3-フェニルプロパン酸(±)-フェニルアラニンDL-2-アミノ-3-フェニルプロピオン酸rac-(R*)-3-フェニル-2-アミノプロピオン酸DLフェニルアラニンDL‐フェニルアラニンフェニルアラニン, DL-フェニルアラニン3-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACIDH-DL-PHE-OHDL-PHENYALANINE3 AMINO-PHENYLPROPIONIC ACIDD,L-PHEDLPA 375FEMA 3726DL-Phenylalani
AI3-18436PHENYLALANINE DL8P946UF12SNSC-9959DL-PHENYLALANINE [FCC]DTXCID103463DL-PHENYLALANINE [FHFI]DL-PHENYLALANINE [WHO-DD]

データベース識別子

CAS
150-30-1、30394-07-1、63-91-2、673-06-3
PubChem CID
994
DTXSID
DTXSID9023463
ChEMBL
CHEMBL25080
ChEBI
CHEBI:28044
UNII
8P946UF12S
EC Number
205-756-7
Nikkaji
J1.258K

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.5
極性表面積
63.3 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
3
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
153

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals
Food AdditivesFLAVOR ENHANCER, FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility · 2 件

Soluble in water and dilute mineral acid and alkali hydroxide solutions

Slightly soluble (in ethanol)

Vapor Pressure0.00000005 [mmHg]
Physical Description · 2 件

Solid; [Merck Index] White powder; [Sigma-Aldrich MSDS]

White crystalline platelets; odourless

物理化学的性質

融点
266 · 266-267 °C (dec.) (lit.)
沸点
293.03 °C · 293.03°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1603 · 1.1603 (rough estimate)
屈折率
1.52 · 1.5200 (estimate)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.1% (112 of 113) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 113 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: DL-Phenylalanine

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Phenylalanine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - DL-Phenylalanine: Human health tier I assessment
Hazards SummarySafe when used as a flavoring agent in food; [EFSA] Not considered hazardous by GHS classification; [Sigma-Aldrich MSDS] See Phenylalanine.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29224995
risk_code
36/37/38-34
化審法
(9)-1283 届出不要化学物質
hazard_code
Xi,C
hazard_note
Irritant
safety_code
37/39-24/25-45-36/37/39-27-26
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as a component of aspartame and as a nutrient; [Merck Index] Used as a flavoring agent; [FDA]
Use Classification · 2 件

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing InformationPhenylalanine: ACTIVE
応用分野 · 3 件

天然物の起源Phenylalanine is the most commonly found aromatic amino acid in proteins and enzymes with a molar ratio of 3.5% compared to the other amino acids, about double the amount of any other aromatic amino acid. Reported found in white bread, macaroni, egg noodles, corn flakes, corn grits, oatmeal, wheat bran, wheat flakes, shredded wheat, barley, brown rice, rye flour, whole grain wheat flour, buttermilk, blue cheese, cheddar cheese, cottage cheese, cream cheese, parmesan cheese, bacon, cured ham, frankfurters, pork sausage, canned red kidney beans, canned sweet corn, canned peas, canned lima beans, canned potatoes, canned asparagus, canned snap beans, canned beets, beef, lamb, fresh ham, veal round, beef liver, chicken, chicken liver, turkey and other natural sources.

使用DL-Phenylalanine is used torelieve cases of minor depressionand other mood issues as well as and physical discomforts and pain. It is also used in acupunctureanesthesia, alcohol withdrawal.

一般的な説明Phenylalanine is an amino acid. It participates in the preparation of ternary piroxicam complexes of Fe(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II). Characterization of these complexes by elemental analyses, molar conductance, IR, UV-Vis, magnetic moment, diffuse reflectance and X-ray powder diffraction methods has been conducted. Crystalline DL-phenylalanine was prepared by its reduction in silica gel by solubility method.

調製方法 · 2 件

製造方法By microbial bioengineered process.

関連反応

140 件
反応記録を作成
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HRID 9932生成物としてuspto-grants-2006_08
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その他の操作
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FEMA
3726 · 3726 | D,L-PHENYLALANINE
貯蔵温度
Store at RT.
溶解性
水(少量、超音波処理)
外見
粉
酸解離定数(Pka)
1 · pK1 2.58; pK2 9.24(at 25℃)
色
白い
臭い (Odor)
無臭
においのタイプ
無臭
由来生物
synthetic
水溶解度
14.11 g/L · 14.11g/L(25℃)
Merck
14 · 14,7271
JECFA Number
1432 · 1432
BRN
1910407 · 1910407
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
ペプチド合成
化粧品成分の機能
香料スキンコンディショニングヘアコンディショニング
InChI
1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)
InChIKey
COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC(Cc1ccccc1)C(O)=O
LogP
0.24 · 0.24
CAS データベース
150 · 150-30-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
L-Phenylalanine(150-30-1)
EPAの化学物質情報
Phenylalanine (150-30-1)

化学的性質

化学的特性DL-Phenylalanine has a sweet taste. It is an essential amino acid that plays a key role in the biosynthesis of other amino acids and some neurotransmitters.

純化方法dl-Phenylalanine crystallises from H2O or H2O/EtOH in large plates and is dried under vacuum over P2O5. S-Phenylalanine ethyl ester hydrochloride has m 156-158o and [ ] D -7.8o (c 2, H2O) after crystallisation from EtOH/Et2O [Billimoria & Cook J Chem Soc 2328 1949, Beilstein 14 IV 1556]. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2156-2175 1961, Beilstein 14 III 1229, 14 IV 1553.]

上流・下流製品情報

上流原料

L-フェニルアラニンN-Acetyl-D-galactosamine(galactose-13C6, 99%)

下流製品

rac-(R*)-2-アミノ-3-フェニル-1-プロパノールL-フェニルアラニン3-イソキノリンカルボン酸メチルL-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride, 97D-フェニルアラニン(S)-3-フェニル-2-アミノプロパン酸メチルクロロアセチル-DL-フェニルアラニン2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸Phenylalanine, N-(ethoxycarbonyl)-Phenylalanine, N-(2-naphthalenylsulfonyl)-1-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)-2-フェニルエタンアミンPhenylalanine, N-(diphenylacetyl)- (9CI)N-(1-ナフタレンスルホニル)-L-フェニルアラニン2-Amino-N-methyl-3-phenyl-propionamide

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: An aromatic amino acid that is alanine in which one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group.