(2R,3S)-N-[(1S)-2,2-ジメチル-1-(メチルカルバモイル)プロピル]-3-(ホルミルヒドロキシアミノ)-2-(3-フェニルプロピル)ブタンアミド
GI254023X
基本情報
- CAS
260264-93-5- 標準SMILES
CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCc1ccccc1)[C@H](C)N(O)C=O)C(C)(C)C- InChIKey
GHVMTHKJUAOZJP-CGTJXYLNSA-N- 分子式
- C21H33N3O4
- 平均分子量
- 391.5 g/mol
- 単同位体質量
- 391.24710654
概要
GI254023X is a L-valine derivative that is 3-methyl-L-valine in which carboxy OH group is replaced by a methylnitrilo group and the one of the amino hydrogens is replaced by a (2R)-2-{(1S)-1-[formyl(hydroxy)amino]ethyl}-5-phenylpentanoyl group. It is a potent MMP9 and ADAM10 metalloprotease inhibitor with IC50 of 2.5 and 5.3 nM, respectively. It has a role as an antineoplastic agent, a matrix metalloproteinase inhibitor, an EC 3.4.24.* (metalloendopeptidase) inhibitor and an apoptosis inducer. It is an aldehyde, a member of hydroxylamines and a L-valine derivative.
名称と識別子
- 優先名称
- GI254023X
- IUPAC
- (2R)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-[(1S)-1-[formyl(hydroxy)amino]ethyl]-5-phenylpentanamide
- 現地名
- (2R,3S)-N-[(1S)-2,2-ジメチル-1-(メチルカルバモイル)プロピル]-3-(ホルミルヒドロキシアミノ)-2-(3-フェニルプロピル)ブタンアミド
- 英語名
- GI 254023X
- 分子式
- C21H33N3O4
- 分子量
- 391.51
名称と別名
260264-93-5GI254023XGI-254023XCHEBI:143102(2R)-N-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]propyl]-2-[(1S)-1-(N-hydroxyformamido)ethyl]-5-phenylpentanamide(2R)-N-((1S)-2,2-Dimethyl-1-((methylamino)carbonyl)propyl)-2-((1S)-1-(N-hydroxyformamido)ethyl)-5-phenylpentanamideRefChem:143084GI 254023X(R)-N-((S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)-2-((S)-1-(N-hydroxyformamido)ethyl)-5-phenylpentanamideGI4023MFCD19381832Benzenepentanamide, N-[(1S)-2,2-dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]propyl]-alpha-[(1S)-1-(formylhydroxyamino)ethyl]-, (alphaR)-
名称をさらに表示
(2R)-N-[(1S)-2,2-ジメチル-1-(メチルカルバモイル)プロピル]-2-[(1S)-1-(N-ヒドロキシホルムアミド)エチル]-5-フェニルペンタンアミド(2R,3S)-N-[(1S)-2,2-ジメチル-1-(メチルカルバモイル)プロピル]-3-(ホルミルヒドロキシアミノ)-2-(3-フェニルプロピル)ブタンアミドSRI 028594)GI 254023X(GI 4023GI254023X[SML0789]GI254023X, 10 mM in DMSOSRI028594GI-4023GI 4023
N^2^-[(2R)-2-{(1S)-1-[FORMYL(HYDROXY)AMINO]ETHYL}-5-PHENYLPENTANOYL]-N,3-DIMETHYL-L-VALINAMIDESCHEMBL11989235CCG-268545(2r)-n-[(1s)-2,2-dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]-propyl]-2-[(1s)-1-[formyl(hydroxy)amino]ethyl]-5-phenylpentanamideAC-27562(2R,3S)-3-(Formylhydroxyamino)-2-(3-phenyl-1-propyl)butanoic acid [(1S)-2,2-dimethyl-1-(methylcarbamoyl)-1-propyl]amideGI4023;SRI028594GHVMTHKJUAOZJP-CGTJXYLNSA-N
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.9
- 極性表面積
- 98.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 512
物理化学的性質
- 比重(密度)
- 1.112 · 1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 15 mg/mL、透明 · DMSO：可溶15mg/mL、透明
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 8.48 · 8.48±0.69(Predicted)
- 色
- 白からベージュ
- InChIKey
- GHVMTHKJUAOZJP-CGTJXYLNSA-N
- SMILES
- ON(C=O)[C@@H](C)[C@@H](CCCC1=CC=CC=C1)C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(NC)=O)=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用GI 254023X is an ADAM10 metaloproteinase inhibitor.
関連反応
1 件
化合物ノート
読み込み中…