フェニルピルビン酸
Phenylpyruvic acid
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基本情報
- CAS
156-06-9- 標準SMILES
O=C(O)C(=O)Cc1ccccc1- InChIKey
BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H8O3
- 平均分子量
- 164.16 g/mol
- 単同位体質量
- 164.04734411
概要
Keto-phenylpyruvic acid is a 2-oxo monocarboxylic acid that is 3-phenylpropanoic acid substituted by an oxo group at position 2. It is an intermediate metabolite in the phenylalanine pathway. It has a role as a chromogenic compound, a fundamental metabolite and an EC 6.4.1.1 (pyruvate carboxylase) inhibitor. It is functionally related to a pyruvic acid. It is a conjugate acid of a keto-phenylpyruvate. It is a tautomer of an enol-phenylpyruvic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Phenylpyruvic acid
- IUPAC
- 2-oxo-3-phenylpropanoic acid
- 現地名
- フェニルピルビン酸
- 英語名
- 3-Phenylpyruvic acid
- 分子式
- C9H8O3
- 分子量
- 164.16
名称と別名
phenylpyruvic acid156-06-92-Oxo-3-phenylpropanoic acid3-Phenylpyruvic acidbeta-Phenylpyruvic acid3-Phenyl-2-oxopropanoic acidketo-phenylpyruvic acid2-OXO-3-PHENYLPROPIONIC ACIDalpha-ketohydrocinnamic acidDTXSID1042281Benzenepropanoic acid, alpha-oxo-2-Oxo-3-phenylpropanic acid
名称をさらに表示
フェニルピルビン酸α-オキソベンゼンプロピオン酸3-フェニル-2-オキソプロピオン酸α-オキソ-α-デアミノフェニルアラニン2-オキソ-3-フェニルプロパン酸フェニルピロラセム酸α-オキソベンゼンプロパン酸2-オキソ-3-フェニルプロピオン酸3-フェニル-2-オキソプロパン酸β-フェニルピルビン酸3-フェニルピルビン酸phenylpyruvicL-PHENYLPYRUVICACIDBENZYLGLYOXYLIC ACIDPhenylpyruvicAcid>Pyruvic acid, phenyl-
CHEBI:30851X7CO62M413alpha-oxo-benzenepropanoic acidDTXCID9022281RefChem:861822205-847-1phenylpyruvatePyruvic acid, phenyl-
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 12
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 180
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Uses -> Food Additives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility
112 mg/mL
Soluble in water
Soluble (in ethanol)
Melting Point154 °C
Physical Description
Pale yellow or white crystalline powder; Hygroscopic; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
White crystalline powder
物理化学的性質
- 融点
- 150 · 150-154 °C (lit.)
- 沸点
- 299.1 · 299.1±19.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.257 · 1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
- FEMA
- 3892 · 3892 | 2-OXO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Benzenepropanoic acid, .alpha.-oxo-
Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)
Benzenepropanoic acid, .alpha.-oxo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationEvaluation - Chemicals not considered for in depth evaluation - Not commercially active in Australia
Hazards SummarySafe when used as a flavoring agent in food; [JECFA] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- F
- 3-8-10-23
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29183000
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25-36-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysPhenylalanine and Tyrosine Metabolism
用途と製造
UsesUsed as a flavoring agent; [FDA]
Use Classification
Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes
Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index
Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes
General Manufacturing InformationBenzenepropanoic acid, .alpha.-oxo-: INACTIVE
応用分野
解説フェニルピルビン酸。神経毒で，健常な生体には存在しない。フェニルケトン尿症の患者では，先天的にフェニルアラニン水酸化酵素を欠くため，フェニルアラニンの代謝異常が起ってフェニルピルビン酸が生じ，さらにフェニル乳酸，フェニル酢酸となる。塩化鉄 (III) を加えると緑色を呈する。
使用α-Oxobenzenepropanoic Acid is a useful reagent for organic synthesis.
一般的な説明Phenylpyruvic acid reduces glucose-6-phosphate dehydrogenase activity without pre-incubation.
調製方法
純化方法Recrystallise the acid from *C6H6. The phenylhydrazone has m 173o [Zeller Helv Chim Acta 26 1614 1943, Hopkins & Chisholm Can J Research [B] 24 89 1946]. The 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 162-164o (189o, 192-194o) [Fones J Org Chem 17 1952]. [Beilstein 10 IV 2760.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
71 件
化合物ノート
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