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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetate

HRID 1003155
ノート
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反応式

HRID 1003155 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11].[CH3:15][C:16](C)([O-:18])C.[Na+].C(OCC)(=O)C.Cl>C(OC(C)C)(C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:9]([C:16]([CH3:15])=[O:18])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl Acetate2 回HCID 80160Ethyl (2-methoxyphenyl)acetateHCID 23676156Sodium t-butoxide

生成物 1

HCID 22118306Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetate収率 60.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7914Diisopropyl Ether
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of ethyl 2-methoxyphenyiacetate (11.6 g), sodium tert-butoxide (12.7 g) and ethyl acetate (15.8 g) in diisopropylether was heated at 70° C. for 2.5 hours and stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate and hydrochloric acid (2M) were added and the organic phase dried (magnesium sulphate) and evaporated. The residue was distilled in vacuo to give ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetate as a liquid (8.5 g), NMR 1.15 and 1.13(t,3h), 1.8 and 2.2(s,3H), 3.75 and 3.85(s,3H), 4.1-4.3(2q,2H), 5.15(s,1H), 6.9-7.3(m,4H), 13.1(s,1H).

後処理

  1. dry with materialthe organic phase dried (magnesium sulphate)
  2. customevaporated
  3. distillationThe residue was distilled in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c4291d4e9fe4beb95a2cc965c33b5fb
出典データセット
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06046135

反応ノート

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