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Palmitoyl chloride → HCID 136341907、化合物

HRID 1005355
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反応式

HRID 1005355 の反応式
[C@@H:1]1([N:10]2[C:20]3[N:19]=[C:17]([NH2:18])[NH:16][C:14](=[O:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1[OH:3].[C:21](Cl)(=[O:37])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36]>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C)C=O>[C:21]([C@@:1]1([N:10]2[C:20]3[N:19]=[C:17]([NH2:18])[NH:16][C:14](=[O:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1[OH:3])(=[O:37])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8206Palmitoyl chlorideHCID 135398635Guanosine

生成物 1

HCID 136341907HCID 136341907、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a 100 mL flask was added guanosine (2.0 g, 7.06 mmol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine (0.017 g, 0.14 mmol). N,N-dimethylformamide (25 mL) was added via cannula with stirring, the flask was purged with argon gas and pyridine (14 mL) was added via cannula. The slurry was allowed to cool 10 min. in an ice/NaCl bath and palmitoyl chloride (2.8 mL, 9.2 mmol) was added dropwise. The mixture was allowed to stir while it slowly warmed to 25° C. After 18 h, the mixture was poured into 300 mL of ice-cold 0.1 M sodium bicarbonate solution giving a white solid which was isolated by suction filtration, washed with 3×100 mL hot water, air dried, and recrystallized from hot 2-methoxyethanol.

後処理

  1. customthe flask was purged with argon gas and pyridine (14 mL)
  2. additionwas added via cannula
  3. temperatureto cool 10 min. in an ice/NaCl bath
  4. stirringto stir while it
  5. customgiving a white solid which
  6. customwas isolated by suction filtration
  7. washwashed with 3×100 mL hot water, air
  8. customdried
  9. customrecrystallized from hot 2-methoxyethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-6f15c660a94446f2b9792405995c981e
出典データセット
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06054441

反応ノート

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