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tert-Butyldimethylsilyl chloride → (2S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1006805
ノート
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反応式

HRID 1006805 の反応式
C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[CH3:12][O:13][C:14]([C@@H:16]1[CH2:20][C@@H:19]([OH:21])[CH2:18][N:17]1[S:22]([C:25]1[CH:34]=[CH:33][C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23])=[O:15].[CH3:35][C:36]([Si:39](Cl)([CH3:41])[CH3:40])([CH3:38])[CH3:37]>C(#N)C>[CH3:12][O:13][C:14]([C@@H:16]1[CH2:20][C@@H:19]([O:21][Si:39]([C:36]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:35])([CH3:41])[CH3:40])[CH2:18][N:17]1[S:22]([C:25]1[CH:34]=[CH:33][C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23])=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 7987003(2S,4R)-4-Hydroxy-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 69429818(2S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

29 ml (194 mmol, 1.6 eq) DBU were added to a suspension of 41.4 g (121.4 mmol) (2S,4R)-4-Hydroxy-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester in 150 ml acetonitrile at 0° C. To the resulting solution 29.25 g (194 mmol, 1.6 eq) TBDMSCl were added in portions and the reaction was stirred at RT overnight. After concentrating the crude oil was purified by column chromatography with EtOAc/hexane 1:2 on silica gel to give 49.2 g (90%) (2S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester.

後処理

  1. concentrationAfter concentrating the crude oil
  2. customwas purified by column chromatography with EtOAc/hexane 1:2 on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed902be415fe44be8667a3107ee67377
出典データセット
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06790860B2

反応ノート

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