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Trifluoroacetic acid → 3-Bromo-N-methylaniline

HRID 1009219
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反応式

HRID 1009219 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8](C)[C:9](=O)OC(C)(C)C)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[NH:8][CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22997148N-BOC-N-Methyl-3-bromoaniline

生成物 1

HCID 70182993-Bromo-N-methylaniline収率 90.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3.6 g (12.7 mmol) of tert-butyl (3-bromophenyl)-N-methylcarbamate, prepared in a manner analogous to Example 1b), are dissolved in 15 ml of dichloromethane. 5 ml of trifluoroacetic acid are added and the reaction mixture is stirred at ambient temperature for 1 hour. The reaction is halted by the addition of 50 ml of a saturated sodium hydrogencarbonate solution and then extraction is carried out with ethyl acetate. The organic phases are combined and dried over sodium sulfate. The solvents are evaporated and then the residue is chromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 50/50). 2.14 g of 3-bromo-N-methylaniline are obtained in the form of an oil. Yield=90%.

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. extractionextraction
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe solvents are evaporated
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 50/50)

出典と根拠

ORDレコード
ord-68547b459c8d4acb9f3337b270c7cb90
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07973063B2

反応ノート

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