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Ethanol → 3-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide

HRID 1011835
ノート
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反応式

HRID 1011835 の反応式
[N:1]1([C:5]([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:27]=[C:28]([O:30]CC4C=CC=CC=4)[CH:29]=3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[N:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][N:21]=3)=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)C.CO>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[N:1]1([C:5]([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:27]=[C:28]([OH:30])[CH:29]=3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[N:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][N:21]=3)=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 887MethanolHCID 536297003-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide

生成物 1

HCID 536296993-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide収率 99%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

3-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide (3.9 g, 7.9 mmol) was dissolved in ethyl acetate (200 mL) and ethanol (200 mL) then 10% palladium on charcoal added. The reaction was stirred under an atmosphere of hydrogen for 16 hours. Methanol (150 mL) was added to aid solubilisation of the material and the suspension filtered, the residue taken up in DMF, filtered and the combined filtrates evaporated to dryness to give the desired material (3.17 g). 1H NMR δ (d6-DMSO): 2.33 (quin, 2H), 2.53 (s, 3H), 4.13 (t, 2H), 4.64 (t, 2H), 6.81 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 10.35 (s, 1H), 11.02 (s, 1H); m/z 406 (M+H)+

後処理

  1. filtrationthe suspension filtered
  2. filtrationfiltered
  3. customthe combined filtrates evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c24d429ff5c40d0845d5ebd352d1611
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07977328B2

反応ノート

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