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Methanol → HCID 178452292、化合物

HRID 1012129
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反応式

HRID 1012129 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:8]([C:12]2[NH:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]=O)=[CH:20][C:14]=3[N:13]=2)=[N:9][NH:10][CH:11]=1)=[O:5].[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CO>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][N:38]([CH2:21][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:15]3[NH:16][C:12]([C:8]4[C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]5[C:2]([F:1])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=5[F:27])=[CH:11][NH:10][N:9]=4)=[N:13][C:14]=3[CH:20]=2)[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178519337HCID 178519337、化合物

生成物 1

HCID 178452292HCID 178452292、化合物収率 111.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a mixture of 2,6-difluoro-N-[3-(5-formyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-benzamide (50 mg, 0.14 mmol) in anhydrous THF (1.5 mL) stirring at ambient temperature was successively added 3 Å molecular sieves, piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (52 mg, 0.28 mmol) and sodium triacetoxy borohydride (90 mg, 0.42 mmol). The mixture was stirred for 4 h, MeOH (3 ml) added and then the mixture was reduced in vacuo. The residue was taken up in EtOAc, washed with brine, dried (MgSO4), reduced in vacuo and then purified through preparative LC/MS to give the title compound (84 mg) as a yellow oil. (LC/MS: Rt 2.22, [M+H]+ 538.15).

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 4 h
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. custompurified through preparative LC/MS

出典と根拠

ORDレコード
ord-456ede2e10cb401c971f402afb68b578
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07977477B2

反応ノート

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