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Water → HCID 67314394、化合物

HRID 1012788
ノート
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反応式

HRID 1012788 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]3[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH:25]5[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]5)[CH2:21]4)=[O:18])=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:28]1([C:32]([Cl:34])=[O:33])[CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.C(N(CC)CC)C.O>C1COCC1>[ClH:34].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][C:32]([CH:28]5[CH2:31][CH2:30][CH2:29]5)=[O:33])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 58675161HCID 58675161、化合物

生成物 1

HCID 67314394HCID 67314394、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

75 mg (0.21 mmol) of 7-(3-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 114), 37 mg (0.31 mmol) of cyclobutanecarbonyl chloride and 87 μl (0.62 mmol) of triethylamine are stirred in 2 ml of THF at RT overnight. After addition of water, the solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure and drying under high vacuum result in 57 mg (57% of theory) of the title compound.

後処理

  1. customthe solvent is removed under reduced pressure
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  6. customdrying under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-22cf456b7dfa4f79b2fb384fb514a2f9
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07977485B2

反応ノート

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