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Sodium borohydride → HCID 178489249、化合物

HRID 1012936
ノート
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反応式

HRID 1012936 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]3[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH2:19])[CH2:15][CH2:14]3)[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[O:20]=[C:21]1[NH:26][C:25]2[CH:27]=[C:28]([CH:31]=O)[CH:29]=[CH:30][C:24]=2[O:23][CH2:22]1.[BH4-].[Na+]>ClCCCl.CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]3[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:19][CH2:31][C:28]4[CH:29]=[CH:30][C:24]5[O:23][CH2:22][C:21](=[O:20])[NH:26][C:25]=5[CH:27]=4)[CH2:15][CH2:14]3)[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 107736383-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carbaldehydeHCID 178489248HCID 178489248、化合物2 回

生成物 1

HCID 178489249HCID 178489249、化合物収率 16.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

trans-4-(4-methoxy-benzothiazol-2-yloxy)-cyclohexylamine (0.5 mmol, intermediate 25.b) and 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbaldehyde (0.5 mmol) were dissolved in DCE (4 ml) and MeOH (4 ml). The mixture was stirred at RT overnight, NaBH4 (1 eq) was added and stirring continued for 1 h. The reaction mixture was partitioned between DCM and NH4OH. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography (EtOAc/MeOH 9:1 +1% NH4OH) and crystallisation from ether gave 36 mg (16%) of the title compound as a colourless solid.

後処理

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 1 h
  3. customThe reaction mixture was partitioned between DCM and NH4OH
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification
  7. customby chromatography (EtOAc/MeOH 9:1 +1% NH4OH) and crystallisation from ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-f535ae210fb44ff6bbc5d3b351e7c30b
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07981886B2

反応ノート

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