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Potassium Carbonate → {1-[2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxy-ethyl]-piperidin-4-yl}-(4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-methanone

HRID 1012945
ノート
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反応式

HRID 1012945 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[O:20]1[CH2:22][CH:21]1[C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:25]=2[CH:24]=1.Cl([O-])(=O)(=O)=O.[Li+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[O:27]1[C:26]2[CH:31]=[CH:32][C:23]([CH:21]([OH:20])[CH2:22][N:17]3[CH2:18][CH2:19][CH:14]([C:12]([C:10]4[S:11][C:7]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:8]=5[N:9]=4)=[O:13])[CH2:15][CH2:16]3)=[CH:24][C:25]=2[O:30][CH2:29][CH2:28]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 167813336-(Oxiran-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxineHCID 23665649Lithium perchlorateHCID 67315952(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone

生成物 1

HCID 67316803{1-[2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxy-ethyl]-piperidin-4-yl}-(4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-methanone収率 73.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of (4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone (83 mg, 0.3 mmol), 6-oxiranyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine (53.5 mg, 0.3 mmol), lithium perchlorate (32 mg, 0.3 mmol) and potassium carbonate (42 mg, 0.3 mmol) in DMF (2 ml) was heated at 80° C. overnight. The mixture was poured on water and extracted with EtOAc. Organic extracts were washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. Chromatography on SiO2 (EtOAc/MeOH 9:1) gave the title compound as a beige solid (100 mg, 73%, 4:1 mixture of regioisomers).

後処理

  1. additionThe mixture was poured on water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washOrganic extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-72d078c67fda4036aedb62b9acd30b08
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07981886B2

反応ノート

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