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Diisopropylamine → HCID 59799081、化合物

HRID 1013106
ノート
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反応式

HRID 1013106 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:12]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13](=[O:18])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(NC(C)C)(C)C.[I:26]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[C:12]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13](=[O:18])[C:14]([F:17])([F:15])[F:16])[CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[I:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 22219609HCID 22219609、化合物

生成物 1

HCID 59799081HCID 59799081、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
15 °C

実験手順

Add 6-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (1.037 g, 4.0 mmol) and diisopropylamine (60.7 mg, 0.6 mmol) to anhydrous DCM (350 mL) and stir at 10-20° C. Add slowly a solution of N-iodosuccinimide (1.035 g, 4.6 mmol) in DCM (100 mL) over a period of 3 h. Stir the reaction mixture overnight and gradually warm to RT. Quench the reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate, separate the organic layer, wash the organic layer with 0.1 N HCl, brine, dry (sodium sulfate) concentrate and purify (silica gel chromatography, eluting with 5:95 to 10:90 EtOAc:hexanes) to give the title compound as a white solid (1.0 g, 65%).

後処理

  1. stirringStir the reaction mixture overnight
  2. temperaturegradually warm to RT
  3. customQuench
  4. customthe reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate
  5. customseparate the organic layer
  6. washwash the organic layer with 0.1 N HCl, brine
  7. dry with materialdry (sodium sulfate)
  8. concentrationconcentrate
  9. custompurify
  10. wash(silica gel chromatography, eluting with 5:95 to 10:90 EtOAc:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5b0aeb0695894cbba1616769c4fc2c4e
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07981882B2

反応ノート

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