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Sodium borohydride → (4-(Benzyloxy)-2,6-dimethylphenyl)methanol

HRID 1013806
ノート
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反応式

HRID 1013806 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[C:12]([CH:13]=[O:14])=[C:11]([CH3:18])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH3:18])[C:12]([CH2:13][OH:14])=[C:15]([CH3:17])[CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 111608034-(Benzyloxy)-2,6-dimethylbenzaldehyde

生成物 1

HCID 67317571(4-(Benzyloxy)-2,6-dimethylphenyl)methanol収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Treat a solution of 4-Benzyloxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde (6.4 g, 27 mmol) in Methanol (60 mL) with Sodium borohydride (0.82 g, 22 mmol). Stir the reaction for 1 hr at room temperature. Quench the reaction with a saturated solution of sodium bicarbonate in water and extract with Et2O. Wash the organic with brine, dry over MgSO4, and filter. Remove the solvent to afford 6.3 g (97%) of product. 1H NMR (d6-CDCl3) δ 7.31-7.43 (m, 5H), 6.65 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 4.66 (s, 2H), 2.38 (s, 6H).

後処理

  1. customthe reaction for 1 hr at room temperature
  2. customQuench
  3. customthe reaction with a saturated solution of sodium bicarbonate in water
  4. extractionextract with Et2O
  5. washWash the organic with brine
  6. dry with materialdry over MgSO4
  7. filtrationfilter
  8. customRemove the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8738ca60e3e43f6bde34b7a427ade02
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07981918B2

反応ノート

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