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Water → HCID 54257403、化合物

HRID 1017551
ノート
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反応式

HRID 1017551 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:34])[CH2:10][CH:11]([S:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.CC[O:38]C(C)=O>C(#N)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:34])[CH2:10][CH:11]([S:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:23][CH2:22]1)(=[O:38])=[O:20])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 54183392HCID 54183392、化合物

生成物 1

HCID 54257403HCID 54257403、化合物収率 81%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

The product from Step D (430 mg, 0.91 mmol) was taken up in acetonitrile (1.5 mL) with stirring and cooled to 0° C. RuCl3.3H2O (0.5 mg) and NalO4 (290 mg, 1.37 mmol) were added followed by water (2 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature for 2½h until tlc (hex/EtOAc 1:1) indicated the absence of starting material. The reaction was diluted with DCM, the layers separated and the aqueous layer was further extracted with DCM. The organic extracts were combined, dried, filtered and concentrated in vacuo to give the product as an oil (360 mg, 81%). 1H-NMR δ (CDCl3) 7.37-7.09 (15H, m), 4.96 (1H, d, J=12.2 Hz), 4.94 (1H, d, J=12.1 Hz), 3.91 (1H, m), 3.89-3.68 (2H, m), 3.31 (1H, dd, J=4.5, 14.0 Hz), 2.88-2.45 (7H, m 1.72-1.50 (3H, m) and 1.29-1.15 (2H, m).

後処理

  1. customthe layers separated
  2. extractionthe aqueous layer was further extracted with DCM
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d1d49b87ec24aceaef900162946b0c9
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06479502B1

反応ノート

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