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Sodium Azide → HCID 12018138、化合物

HRID 1017568
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反応式

HRID 1017568 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([C:11]2[C:12](=[O:28])[O:13][C:14](=[O:27])[C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]Cl)[CH:17]=2)=[CH:3]1.[N-:29]=[N+:30]=[N-:31].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([C:11]2[C:12](=[O:28])[O:13][C:14](=[O:27])[C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:29]=[N+:30]=[N-:31])[CH:17]=2)=[CH:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 12018137HCID 12018137、化合物

生成物 1

HCID 12018138HCID 12018138、化合物収率 113%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

To a solution of 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[3-(3-chloropropyloxy)phenyl]furan-2,5-dione (1.0 g, 2.2 mmol) in DMF (15 mL) was added sodium azide (0.43 g, 3 eq.) and the resulting mixture was heated at 75° C. for 24 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and quenched with water. The product was then extracted into EtOAc. The EtOAc layer was washed with H2O, NaCl (sat.), dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[3-(3-azidopropyloxy)phenyl]furan-2,5-dione (1.0 g) which was used directly in the next step without any further purification.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customquenched with water
  3. extractionThe product was then extracted into EtOAc
  4. washThe EtOAc layer was washed with H2O, NaCl (sat.)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec5f74330c694462b0c04d6009333828
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06479490B2

反応ノート

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