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Sodium Hydroxide → 2-Adamantan-1-ylmethyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid

HRID 1018301
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反応式

HRID 1018301 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[NH:8][C:7]=1[CH2:17][C:18]12[CH2:27][CH:22]3[CH2:23][CH:24]([CH2:26][CH:20]([CH2:21]3)[CH2:19]1)[CH2:25]2)=[O:5])C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[C:18]12([CH2:17][C:7]3[NH:8][C:9]([C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=4)=[CH:10][C:6]=3[C:4]([OH:5])=[O:3])[CH2:25][CH:24]3[CH2:23][CH:22]([CH2:21][CH:20]([CH2:26]3)[CH2:19]1)[CH2:27]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 117175262-Adamantan-1-ylmethyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 113820842-Adamantan-1-ylmethyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid収率 95.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a solution of the product of step b (750 mg, 2.06 mmol) in ethanol (45 ml) was added sodium hydroxide (5 ml of 6.0M solution). The mixture was heated at reflux for 48 h, it was allowed to cool to room temperature and concentrated to small volume under reduced pressure. The concentrated solution was diluted with 2M hydrochloric acid (40 ml), the precipitated solid was filtered, washed with water and dried to afford the acid (660 mg, 94%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 11.5 (1H, br s), 8.26 (1H, br s), 7.48 (2H, m), 7.40 (2H, m), 7.26 (1H, m), 6.94 (1H, d), 2.87 92H, s), 1.97 (3H, br s), 1.63 (12H, m).

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 48 h
  3. concentrationconcentrated to small volume under reduced pressure
  4. additionThe concentrated solution was diluted with 2M hydrochloric acid (40 ml)
  5. filtrationthe precipitated solid was filtered
  6. washwashed with water
  7. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-721e89b93ae94c7b9ac7220275d5d532
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06479531B1

反応ノート

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