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Tributylphosphine → 6-(2,2-difluoroethoxy)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

HRID 1022488
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反応式

HRID 1022488 の反応式
[F:1][C:2]([F:5])(O)[CH3:3].C(P(CCCC)CCCC)CCC.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.[CH3:33][O:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([CH:59]=[CH:60][C:61]=1[O:62][CH3:63])[CH2:38][N:39]1[C:48](=[O:49])[C:47]2[C:42](=[CH:43][C:44]([F:51])=[C:45]([OH:50])[CH:46]=2)[N:41]([CH:52]2[CH2:57][CH2:56][O:55][CH2:54][CH2:53]2)[C:40]1=[O:58]>C1COCC1>[F:1][CH:2]([F:5])[CH2:3][O:50][C:45]1[CH:46]=[C:47]2[C:42](=[CH:43][C:44]=1[F:51])[N:41]([CH:52]1[CH2:57][CH2:56][O:55][CH2:54][CH2:53]1)[C:40](=[O:58])[N:39]([CH2:38][C:37]1[CH:59]=[CH:60][C:61]([O:62][CH3:63])=[C:35]([O:34][CH3:33])[CH:36]=1)[C:48]2=[O:49]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 20243757DifluoroethanolHCID 497649193-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-6-hydroxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

生成物 1

HCID 497649206-(2,2-difluoroethoxy)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione収率 82.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

0.125 g of difluoroethanol, 0.47 g of tributylphosphine and 0.38 g of DIAD are successively added to a solution of 0.4 g of the compound obtained in Step 4.7 in 15 ml of THF. This mixture is stirred overnight at room temperature. The reaction medium is evaporated under reduced pressure. The residue is chromatographed on silica gel, eluting with a PE/EtOAc mixture from (100/0, v/v) to (30/70) to give 0.38 g of the expected product.

後処理

  1. customThe reaction medium is evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue is chromatographed on silica gel
  3. washeluting with a PE/EtOAc mixture from (100/0

出典と根拠

ORDレコード
ord-0a265e92edec47c5bf256017413e63b2
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722659B2

反応ノート

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