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Water → (6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-7-carboxylic acid

HRID 1022806
ノート
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反応式

HRID 1022806 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]2[C@H:15]([CH2:16][OH:17])[O:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].I([O-])(=O)(=O)=[O:26].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>C(#N)C.[Ru](Cl)(Cl)Cl>[C:21]([O:20][C:18]([N:11]1[CH2:10][C@@H:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[C@H:15]([C:16]([OH:26])=[O:17])[O:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:19])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23667635Sodium periodateHCID 66975324tert-butyl (6R,7R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

生成物 1

HCID 66976870(6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-7-carboxylic acid収率 10%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 61850
Ruthenium trichloride
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a mixed solution of tert-butyl (6R,7R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (3.0 g) and sodium periodate (3.41 g) in acetonitrile (16 mL)/ethyl acetate (16 mL)/water (24 mL) was added ruthenium (III) chloride (17 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 10 min. The solid was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was crystallized from ethyl acetate to give the title compound (311 mg) as a colorless amorphous powder.

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was crystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-644a2a9344b54ffca1346abd0c67eccd
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722662B2

反応ノート

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