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Trifluoroacetic acid → 4-(2-Cyclopropyl-2-phenyl-ethyl)-pyridin-2-ylamine

HRID 1023434
ノート
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反応式

HRID 1023434 の反応式
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH2:14][CH:15]([CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.O>[CH:22]1([CH:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:14][C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH2:7])[CH:13]=2)[CH2:24][CH2:23]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69085979[4-(2-Cyclopropyl-2-phenyl-ethyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 690836834-(2-Cyclopropyl-2-phenyl-ethyl)-pyridin-2-ylamine収率 102.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The crude [4-(2-cyclopropyl-2-phenyl-ethyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (97 mg) is dissolved in DCM (1.5 mL) and trifluoroacetic acid (0.5 mL) is added. After the mixture is stirred for 16 hrs, EtOAc (25 mL) is added followed by the addition of saturated NaHCO3 aqueous solution (10 mL) and water (15 mL). The mixture is stirred for 15 min and the aqueous layer is separated and extracted with EtOAc (2×25 ml). All the organic layers are combined and concentrated to give 70 mg of the crude product which is used in the next step without purification.

後処理

  1. stirringThe mixture is stirred for 15 min
  2. customthe aqueous layer is separated
  3. extractionextracted with EtOAc (2×25 ml)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1171312f6aba41509414743c515eaa1a
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722709B2

反応ノート

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