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Carbamic acid, ethyl ester → Ethyl di(4-docosoxyphenyl)methylcarbamate

HRID 1025056
ノート
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反応式

HRID 1025056 の反応式
[CH2:1]([O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH:30]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])=[CH:34][CH:33]=2)O)=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22].[C:61](=[O:66])([O:63][CH2:64][CH3:65])[NH2:62].CS(O)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:64]([O:63][C:61](=[O:66])[NH:62][CH:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])=[CH:34][CH:33]=1)[C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=1)[CH3:65]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5641Carbamic acid, ethyl esterHCID 6395Methanesulfonic Acid2 回HCID 10340Sodium CarbonateHCID 469361424,4'-Didocosoxybenzhydrol

生成物 1

HCID 86646200Ethyl di(4-docosoxyphenyl)methylcarbamate収率 103.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To bis-(4-docosoxy-phenyl)-methanol (28.5 g, 34.2 mmol) were added toluene (350 mL), ethyl carbamate (6.1 g, 68.5 mmol), and methanesulfonic acid (333 μL, 5.14 mmol), and the mixture was stirred at 110° C. for 2 hours. Methanesulfonic acid (333 μL, 5.14 mmol) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the reaction mixture was cooled to room temperature, sodium carbonate (1.1 g, 8.73 mmol) was added and the solvent was evaporated. The residue was crystallized from methanol (400 mL) to give ethyl[bis-(4-docosoxy-phenyl)-methyl]carbamate (32.1 g, 100%).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 minutes
  2. stirringAfter stirring
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was crystallized from methanol (400 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1f3e3192d2c84eca83fd2c9d958b5b72
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722934B2

反応ノート

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