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Triisopropyl borate → 1-cyclopentyl-5-fluoro-3-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid

HRID 1028021
ノート
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反応式

HRID 1028021 の反応式
[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([F:16])=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=3)[C:8]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O:24][B:25](OC(C)C)[O:26]C(C)C)(C)C.[Li+].CC([N-]C(C)C)C>C1COCC1>[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][C:11]([F:16])=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=3)[C:8]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:7]2[B:25]([OH:26])[OH:24])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 21531Triisopropyl borateHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 66730594methyl 1-cyclopentyl-5-fluoro-6-methyl-1H-indole-3-carboxylate

生成物 1

HCID 667309151-cyclopentyl-5-fluoro-3-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Into a solution of methyl 1-cyclopentyl-5-fluoro-6-methyl-1H-indole-3-carboxylate (2.64 g, 9.6 mmol) and triisopropylborate (4.0 mL, 17.28 mmol) in THF (40 mL) at −78° C. was added LDA (1.5 M, 8.3 mL, 12.48 mmol) dropwise. The mixture was stirred for 45 min, and then treated with ice water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated to give 1-cyclopentyl-5-fluoro-3-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid as a semi-solid (3.1 g, ˜50% pure), which was used in next step without further purification.

後処理

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a285fa56851494c99890dcea37afbda
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08735414B2

反応ノート

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