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4-(Benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline → 2-(6-(4-(Benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazole

HRID 1028063
ノート
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反応式

HRID 1028063 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)S(O[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:36]([C:40]2[S:41][CH:42]=[CH:43][N:44]=2)[N:35]=1)(=O)=O>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl.COCCOC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([C:34]3[N:35]=[C:36]([C:40]4[S:41][CH:42]=[CH:43][N:44]=4)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 583876054-(Benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolineHCID 866564566-(Thiazol-2-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate

生成物 1

HCID 583875912-(6-(4-(Benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazole収率 39%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418807HCID 178418807、化合物触媒HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒

実験手順

A solution of 4-(benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline (1.0 equiv.), 6-(thiazol-2-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate (1.0 equiv.) and Pd(dppf)Cl2—CH2Cl2 (0.1 equiv.) in 3:1 DME/2M Na2CO3 was heated in a microwave at 120° C. for 20 minutes. Upon cooling, the solution was partitioned between EtOAc and H2O. Upon separation, the organic layer was washed with NaCl(sat.), dried over MgSO4, concentrated and purified by silica gel chromatography (EtOAc eluant) to yield 2-(6-(4-(benzyloxy)quinolin-6-yl)pyridin-2-yl)thiazole (39%). LC/MS=396.0 (M+H), LC=3.34 min.

後処理

  1. temperatureUpon cooling
  2. customthe solution was partitioned between EtOAc and H2O
  3. customUpon separation
  4. washthe organic layer was washed with NaCl(sat.)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel chromatography (EtOAc eluant)

出典と根拠

ORDレコード
ord-71f7fad8b0624bae85a14454e1367043
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08735424B2

反応ノート

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