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Triethylamine → 4-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylaminopyrrolidin-1-yl]-3-chloro-2,5-difluorobenzoic acid ethyl ester

HRID 10281
ノート
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反応式

HRID 10281 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[C:8](F)=[C:7]([Cl:13])[C:6]=1[F:14])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:23]([O:27][C:28](=[O:35])[NH:29][C@H:30]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31]1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[C:8]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][C@H:30]([NH:29][C:28]([O:27][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:35])[CH2:31]2)=[C:7]([Cl:13])[C:6]=1[F:14])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1514396(3S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 210411723-Chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 586818944-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylaminopyrrolidin-1-yl]-3-chloro-2,5-difluorobenzoic acid ethyl ester収率 100.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid ethyl ester (Example 1c, 5.50 g, 23.05 mmol) in acetonitrile (25 mL) is added triethylamine (6.43 mL, 46.1 mmol) and (S)-pyrrolidin-3-ylcarbamic acid tert-butyl ester (4.72 g, 25.4 mmol). After 48 hours, the mixture is diluted with ethyl acetate and washed with saturated NaHCO3, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4, filtered, and the filtrate is concentrated to afford the title compound (9.34 g). MS CI: m/z 405 (MH+).

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate is concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2dd800356e8c4c8d8b56e82b571f1f7f
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094780B1

反応ノート

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