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Sodium Hydroxide → HCID 178443467、化合物

HRID 1030571
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反応式

HRID 1030571 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[N:6]=[C:7]([SH:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Na+].[CH2:14](Cl)/[CH:15]=[C:16](/[CH2:18][CH2:19][CH:20]=[C:21]([CH3:23])[CH3:22])\[CH3:17]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[NH:6][C:7]([S:9][CH2:14]/[CH:15]=[C:16](\[CH3:17])/[CH2:18][CH2:19][CH:20]=[C:21]([CH3:23])[CH3:22])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6372219Geranyl chlorideHCID 178527787HCID 178527787、化合物

生成物 1

HCID 178443467HCID 178443467、化合物収率 23.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of the 5-chloro-2-mercaptobenzimidazole (0.665 g, 3.6 mmol) in methanol (10 mL) and 2N NaOH (7 mmol) was added geranyl chloride (0.775 g, 4.5 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 24 hours, evaporated in vacuo, dissolved in CH2Cl2, washed with water, and dried over Na2SO4. Evaporation and flash chromatography (Merck Kieselgel, CH2Cl2) gave an oil which was crystallized with pentane to yield a white solid of the title compound (270 mg). m.p. 102°-104° C. NMR (CDCl3)δ7.45-7.0(m,3H), 5.37(t, J=7 Hz,1H), 5.03(t,J=7Hz, 1H), 3.93(d,J=8 Hz,2H), 2.02(m,4H), 1.67(s,3H), 1.66(s,3H), 1.58(s,3H).

後処理

  1. customevaporated in vacuo
  2. dissolutiondissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customEvaporation and flash chromatography (Merck Kieselgel, CH2Cl2)
  6. customgave an oil which
  7. customwas crystallized with pentane

出典と根拠

ORDレコード
ord-01295500dae14294a14fe532383b84bd
出典データセット
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05106863

反応ノート

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