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1-Bromooctane → HCID 178443879、化合物

HRID 1030579
ノート
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反応式

HRID 1030579 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[N:6]=[C:7]([SH:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Na+].[CH2:14](Br)[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[NH:6][C:7]([S:9][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81401-BromooctaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 178527787HCID 178527787、化合物

生成物 1

HCID 178443879HCID 178443879、化合物収率 75.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 5-chloro-2-mercaptobenzimidazole (1.84 c, 10 mmol) (Varima, R. S., J. Indian Chem. Soc. 62, 73 (1985)) in methanol (10 mL) and 2N sodium hydroxide (13 mmol) was added octyl bromide (2.17 g, 10 mmol). The solution was stirred at ambient temperature for 72 hours, evaporated, dissolved in CH2Cl2, washed with brine and dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent and flash chromatography (Merck Kieselgel, 5% Et2O/CH2Cl2) gave a residue which solidified on standing. A pentane wash gave the title compound as a beige solid (2.23 g), m.p. 66°-67° C. NMR (CDCl3)δ7.3(m, 3H), 5.33(t, J=6 Hz, 2H), 1.20(br, 15H).

後処理

  1. customevaporated
  2. dissolutiondissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customEvaporation of the solvent and flash chromatography (Merck Kieselgel, 5% Et2O/CH2Cl2)
  6. customgave a residue which
  7. washA pentane wash

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9d6bf8e10f34d2496191bbd7b15463c
出典データセット
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05106863

反応ノート

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