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Triphosgene → 3-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione

HRID 10313
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反応式

HRID 10313 の反応式
[CH2:1]([N:8]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[NH:9][C:10](=[O:20])[C:11]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[CH:13][C:12]=1[NH2:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:29](Cl)([O:31]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:21]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[N:9]1[C:10](=[O:20])[C:11]2[C:12](=[CH:13][C:14]([F:18])=[C:15]([F:17])[CH:16]=2)[NH:19][C:29]1=[O:31])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866071322-Amino4,5-difluorobenzoic acid, 2,2-dibenzylhydrazide

生成物 1

HCID 219790003-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione収率 198.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

2-Amino-4,5-difluorobenzoic acid, 2,2-dibenzylhydrazide (Example 15) (0.81 g, 2.2 mmol) and triphosgene (0.33 g, 1.1 mmol) are combined in 100 mL of methylene chloride and stirred at 25° C. for 20 hours. The solution is poured into 200 mL of saturated NaHCO3, the layers are separated, and the aqueous layer is washed three times with ethyl acetate. The combined organic layers are dried over magnesium sulfate and then concentrated to give 0.86 g of the title compound as a solid. MS CI: m/z 394 (MH+).

後処理

  1. customthe layers are separated
  2. washthe aqueous layer is washed three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-80072c018d95452cb4a32b07e670454c
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094780B1

反応ノート

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