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Imidazole → methyl 6-(1H-imidazol-1-yl)nicotinate

HRID 1031423
ノート
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反応式

HRID 1031423 の反応式
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[NH:12]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13]1.[Na].[H-].[Na+].N1C=CN=C1>CN(C=O)C>[N:12]1([C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][N:3]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 254249Methyl 6-chloropyridine-3-carboxylateHCID 57373095Imidazole sodium

生成物 1

HCID 4315458methyl 6-(1H-imidazol-1-yl)nicotinate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A solution of the methyl ester obtained in Step 1. above (16.29 g) in DMF is added dropwise to a DMF suspension of sodium imidazole [prepared from NaH (4.19 g) and imidazole 6.49 g)] at RT. The reaction mixture is heated to 120° C. for nineteen hours. The cooled reaction mixture is partitioned between water and chloroform, the organic layer separated, washed with water, dried over Na2SO4, filtered, evaporated, and residual DMF removed under high vacuum yielding the desired product as a tan solid which is recrystalized from methanol (M.P. 183°-184.5° C.) before use in the next step.

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customis partitioned between water and chloroform
  3. customthe organic layer separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customresidual DMF removed under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a26954fa51e47a0b75f6a3409012ef8
出典データセット
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04954494

反応ノート

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