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Ammonia → 7-Amino-3-[(5-hydroxymethyl2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 1032218
ノート
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反応式

HRID 1032218 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([SH:9])[N:6]2[N:10]=[C:11]([CH3:13])[N:12]=[C:5]2[N:4]=1.CC(O[CH2:18][C:19]1[CH2:28][S:27][C@@H:22]2[C@H:23]([NH2:26])[C:24](=[O:25])[N:21]2[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])=O.O.N>C(#N)C>[NH2:26][CH:23]1[C:24](=[O:25])[N:21]2[C:20]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:19]([CH2:18][S:9][C:7]3[N:6]4[N:10]=[C:11]([CH3:13])[N:12]=[C:5]4[N:4]=[C:3]([CH2:2][OH:1])[CH:8]=3)[CH2:28][S:27][C@H:22]12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 962WaterHCID 4413287-Aminocephalosporanic acidHCID 178432392HCID 178432392、化合物

生成物 1

HCID 1317165487-Amino-3-[(5-hydroxymethyl2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid収率 56.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

In 120 ml of acetonitrile were suspended 9.8 g of 5-hydroxymethyl-7-mercapto-2-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine and 13.6 g of 7-aminocephalosporanic acid, and 22 ml of boron trifluoride-ethyl ether complex was added to the suspension and the mixture was stirred at 50° C. for 3 hours. After cooling the reaction mixture, 250 ml of water was added thereto and the mixture was adjusted to pH 2 with conc. aqueous ammonia precipitated crystal was collected by filtration, washed with water, washed with acetone and then dried to obtain 11.6 g of the title compound.

後処理

  1. additionwas added to the suspension
  2. additionwas added
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. washwashed with acetone
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-7bbb01f70eb24b1e99a7cefe073286b7
出典データセット
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04956462

反応ノート

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