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Acetyl chloride → Methyl 7-[3-(acetyloxy)-5-oxocyclopent-1-EN-1-YL]heptanoate

HRID 1032252
ノート
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反応式

HRID 1032252 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:6][C:5](=[O:7])[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:3]1.[C:18](Cl)(=[O:20])[CH3:19].C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[C:18]([O:1][CH:2]1[CH2:6][C:5](=[O:7])[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:3]1)(=[O:20])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 3912664Norprostol

生成物 1

HCID 14458235Methyl 7-[3-(acetyloxy)-5-oxocyclopent-1-EN-1-YL]heptanoate収率 97.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

4-Hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone (24 g) was dissolved in chloroform (200 ml), followed by addition of acetyl chloride (7.9 g) thereto. Triethylamine [10.1 g) was dropwise added thereto while stirring at 0° to 10° C. After completion of the addition, stirring was continued at 25° C. for 8 hours. The reaction mixture was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 4-acetoxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone (27.6 g). Yield, 98%.

後処理

  1. additionAfter completion of the addition
  2. stirringstirring
  3. washThe reaction mixture was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-23e639a8704545dd92997ed51ce99289
出典データセット
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04957867

反応ノート

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