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Sodium cyanoborohydride → Ethyl 5-(4-chlorobenzyl)-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indole-4-acetate

HRID 1034259
ノート
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反応式

HRID 1034259 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:16][CH3:17])=[C:11]4[S:18][CH:19]([CH3:22])[C:20](=O)[C:9]([C:10]=34)=[C:8]2[CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:4][CH:3]=1.[BH3-]C#N.[Na+]>ClCCCl.C(Cl)Cl.[Zn+2].[I-].[I-]>[Cl:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:16][CH3:17])=[C:11]4[S:18][CH:19]([CH3:22])[CH2:20][C:9]([C:10]=34)=[C:8]2[CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 19023688Ethyl 5-(4-chlorobenzyl)-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-3-oxo-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indole-4-acetate

生成物 1

HCID 19023676Ethyl 5-(4-chlorobenzyl)-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indole-4-acetate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9883512zinc(II)iodide触媒HCID 111,2-Dichloroethane
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a suspension of product from Step 2 (886 mg) in 1,2-dichloroethane (16 mL) there was added ZnI2 (960 mg) and NaCNBH3 (440 mg). The mixture was heated to 60° for 1 hour, cooled, diluted with CH2Cl2, washed 3× with H2O, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to afford the title product as an oil which slowly solidified. It was used as such in the next step.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated to 60° for 1 hour
  2. temperaturecooled
  3. washwashed 3× with H2O
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9412861b86ad4714af60a2f5c3b21bf8
出典データセット
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05314898

反応ノート

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