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Chloroacetone → 4-[(2-Oxopropyl)thio]-1-(phenylmethyl)piperidine

HRID 1034423
ノート
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反応式

HRID 1034423 の反応式
[C:1]1([CH2:7][N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([SH:14])[CH2:10][CH2:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[CH2:16][C:17](=[O:19])[CH3:18].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1>[O:19]=[C:17]([CH3:18])[CH2:16][S:14][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:8]([CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:9][CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6571ChloroacetoneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 112757831-Benzylpiperidine-4-thiol

生成物 1

HCID 152292804-[(2-Oxopropyl)thio]-1-(phenylmethyl)piperidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A suspension of 1-(phenylmethyl)piperidine-4-thiol (70 g, prepared in Example 1), chloroacetone (26.9 ml), sodium carbonate (71.6 g) and tetrabutylammonium iodide (31.2 g) in toluene (350 ml) is stirred at room temperature for 4 hours. The insoluble material is filtered off and washed with toluene. After concentration, the filtrate is taken up in dichloromethane and washed with dilute sodium hydroxide and then with a saturated aqueous solution of sodium chloride. After drying over sodium sulfate, the solution is concentrated to give 4-[(2-oxopropyl)thio]-1-(phenylmethyl) piperidine (82.2 g) in the form of an oil, which is sufficiently pure to be used in the next step.

後処理

  1. filtrationThe insoluble material is filtered off
  2. washwashed with toluene
  3. concentrationAfter concentration
  4. washwashed with dilute sodium hydroxide
  5. dry with materialAfter drying over sodium sulfate
  6. concentrationthe solution is concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-38b7e8deee6e47cf8005c580800b2f60
出典データセット
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05317025

反応ノート

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