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Water → 2-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidine

HRID 1036166
ノート
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反応式

HRID 1036166 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:18]1([O:28][CH2:29][C@H:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][NH:31]2)[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O>C(O)(C)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:31]2[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C@@H:30]2[CH2:29][O:28][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 46845432(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine

生成物 1

HCID 497661942-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidine収率 64.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3776
Isopropanol
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

327 mg of 2,4-dichloropyrimidine are dissolved in 20 ml of isopropanol, and 0.8 ml of N-ethyldiisopropylamine and 500 mg of (R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine are added. This mixture is warmed at 80° C. for 6 h. After cooling, the batch is poured into 40 ml of water and 40 ml of ethyl acetate. After phase separation, the organic phase is dried, evaporated and chromatographed on silica gel, giving 480 mg of 2-chloro-4-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidine as colourless oil;

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. customAfter phase separation
  3. customthe organic phase is dried
  4. customevaporated
  5. customchromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e861771b4794dd2a7630687df19aba4
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546406B2

反応ノート

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