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2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehyde → 1-{2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenyl}prop-2-yn-1-ol

HRID 1036650
ノート
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反応式

HRID 1036650 の反応式
[F:1][C:2]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]3[N:16]=[C:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:18]=[C:12]3[CH:11]=2)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([F:26])[C:3]=1[CH:4]=[O:5].[C:27]([Mg]Br)#[CH:28]>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]3[N:16]=[C:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:18]=[C:12]3[CH:11]=2)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([F:26])[C:3]=1[CH:4]([OH:5])[C:27]#[CH:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 866728612,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehydeHCID 178418486HCID 178418486、化合物

生成物 1

HCID 866728621-{2,6-Difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenyl}prop-2-yn-1-ol収率 58.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The procedure described in stage 2.5 is followed, starting with 0.270 g (0.77 mmol) of 2,6-difluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzaldehyde obtained in stage 6.1, in solution in 15 ml of tetrahydrofuran, followed by addition of 4.60 ml (2.30 mmol) of an ethynylmagnesium bromide solution (0.5M in tetrahydrofuran) and after chromatography on silica gel, elution being carried out with a mixture of cyclohexane and dichloromethane (1/3), 0.171 g (57%) of the expected product is obtained in the form of a pale yellow powder.

後処理

  1. washafter chromatography on silica gel, elution
  2. additionbeing carried out with a mixture of cyclohexane and dichloromethane (1/3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f1c444a1add4611b6d5ca0caad8b495
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546424B2

反応ノート

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