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Methanol → 5-Amino-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one

HRID 1037781
ノート
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反応式

HRID 1037781 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)[C:9]2=[O:14])([O-])=O.CO>[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)[C:9]2=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 887MethanolHCID 595795135-Nitro-2-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2-dihydroisoquinolin-1-one

生成物 1

HCID 595793535-Amino-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 23938Palladium触媒

実験手順

Into a round bottom flask was combined 5-nitro-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one (0.7 g, 0.002 mol), palladium/C (0.05 g, 0.0005 mol) and methanol (200 mL, 5 mol). The reaction mixture was stirred under hydrogen balloon at room temperature for 40 mins. The mixture was filtered over celite, MeOH was removed and the solid was yield (0.46 mg). MS m/z=252.4 (M+1). 1H NMR (DMSO) δ 8.49 (d, J=4.3 Hz, 1H), 7.74 (td, J=7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.42 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.27 (dd, J=6.9, 5.0 Hz, 1H), 7.22-7.12 (m, 2H), 6.88 (d, J=7.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J=7.6 Hz, 1H), 5.69 (s, 2H), 5.23 (s, 2H).

後処理

  1. customInto a round bottom flask was combined
  2. filtrationThe mixture was filtered over celite, MeOH
  3. customwas removed
  4. customthe solid was yield (0.46 mg)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5443ccd3db794be488bef2a79ed9e316
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546579B2

反応ノート

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