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Cesium carbonate → 3-Iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehyde

HRID 1038383
ノート
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反応式

HRID 1038383 の反応式
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:19][Si:20]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]Cl>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21][Si:20]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:19])[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 178519380HCID 178519380、化合物

生成物 1

HCID 584075833-Iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehyde収率 82.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

21.6 g (79.5 mmol) 3-iodo-1H-indazole-5-carbaldehyde (Example 4A), dissolved in DMF (100 ml), and 31.1 g (95.4 mmol) cesium carbonate were slowly treated with 15.9 g (95.4 mmol) 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride at 0° C. The mixture was warmed to room temperature, and stirring was continued for 12 h. The solids were then filtered off, and the filtrate was evaporated to dryness yielding the title compound (26.4 g, 82% of th.).

後処理

  1. filtrationThe solids were then filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-4881beddb7ba4c69ac9aae663b8071fb
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08551989B2

反応ノート

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